cis-1-methyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole | 28082-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: cis-1-methyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole
• 英文别名: 1-methyl-(3ar,9bc)-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole；Benzopyrano<4,3-c>isoxazol (4a)
• CAS: 28082-02-2；106745-17-9；122967-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: FWEHMTWWVWTQPT-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 cis-1-methyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  In situ mechanochemical synthesis of nitrones followed by 1,3-dipolar cycloaddition: a catalyst-free, “green” route to cis-fused chromano[4,3-c]isoxazoles

  摘要：

  一种高效、无催化剂的机械化学途径被开发出来，通过简单的研钵研磨方法合成了cis-融合的色葡萄糖[4,3-c]异噁唑。

  DOI：

  10.1039/c5ra21044e

文献信息

• Aufbau neuer heterocyclen mittels intramolekularer nitron-olefin-cycloadditionen
  作者：Wolfgang Oppolzer、Kathrin Keller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97923-7

  日期：1970.1
• Ueber die stereochemie intramolekularer nitron-olefin-additionen
  作者：Wolfgang Oppolzer、Hans Peter Weber

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97924-9

  日期：1970.1
• Silyl group transfer in the cycloaddition reactions of silyl iminium salts derived from aryl-substituted oximes
  作者：Albert Padwa、William H. Dent、Allen M. Schoffstall、Philip E. Yeske

  DOI：10.1021/jo00279a036

  日期：1989.9
• Benzaldehyde oxime as a 1,3-dipole chameleon
  作者：Albert Padwa、William Dent、Philip E. Yeske

  DOI：10.1021/jo00226a050

  日期：1987.8
• Stereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of chiral chromium tricarbonyl complexed nitrone
  作者：Clara Baldoli、Paola Del Buttero、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Antonio Papagni、Alberto Albinati

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00217-d

  日期：1995.7

  The new tricarbonyl(2-allyloxybenzaldehyde)chromium(O) complex (4a) has been prepared in both a racemic and an enantiomerically pure form. The thermal intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the corresponding (1R)-N-methyl nitrone (5a) afforded, after decomplexation, cis-(3aS,9bR)-1,3a,4,9b-tetrahydro-1-methyl-3H-[1] benzopyrano[4,3-c]isoxa zole (7) with complete enantioselection.