[(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R)-5-(1-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propyl] acetate | 850312-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: [(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R)-5-(1-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propyl] acetate
• CAS: 850312-60-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: NHUCTOCXJLYMCS-CUXFAGSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R)-5-(1-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propyl] acetate 在 Celite 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到Acetic acid (S)-2-acetoxy-1-((R)-5-acetyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: First stereoselective total synthesis of (−)-(2R,10S)-megapodiol

  摘要：

  The first and efficient total synthesis of (-)-(2R,10S)-megapodiol 2 was accomplished stereoselectively, using a Sharpless asymmetric epoxidation of a trans allylic alcohol, intramolecular epoxide opening by phenolic hydroxyl, and cyclization as the key reaction steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.011
• 作为产物：
  描述：

  1-{4-[(1-Hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.03h， 生成 [(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R)-5-(1-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: First stereoselective total synthesis of (−)-(2R,10S)-megapodiol

  摘要：

  The first and efficient total synthesis of (-)-(2R,10S)-megapodiol 2 was accomplished stereoselectively, using a Sharpless asymmetric epoxidation of a trans allylic alcohol, intramolecular epoxide opening by phenolic hydroxyl, and cyclization as the key reaction steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.011