(3-methylchroman-3-yl)methanol | 1254940-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (3-methylchroman-3-yl)methanol
• 英文别名: (3-methyl-2,4-dihydrochromen-3-yl)methanol
• CAS: 1254940-93-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HOEYCPFZFYJQBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylchroman-3-yl)methanol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis((3-methylchroman-3-yl)methyl)-2,2'-((pyridin-2-yl-methyl)azanediyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  含色满化合物的合成和表征及其对两种人类癌细胞系的细胞毒性的初步评估

  摘要：

  以邻甲基苯酚为前驱体合成了一系列色满衍生物。使用 IR、NMR 光谱技术和元素分析对这些化合物进行了全面表征。还提出了这些化合物的色满部分的形成机制。MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四唑）测定用于评估它们对两种癌细胞系的细胞毒性：人卵巢癌（A2780）和人宫颈癌（Hela）。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:423–429, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20621

  DOI：

  10.1002/hc.20621
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3-methylchroman-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含色满化合物的合成和表征及其对两种人类癌细胞系的细胞毒性的初步评估

  摘要：

  以邻甲基苯酚为前驱体合成了一系列色满衍生物。使用 IR、NMR 光谱技术和元素分析对这些化合物进行了全面表征。还提出了这些化合物的色满部分的形成机制。MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四唑）测定用于评估它们对两种癌细胞系的细胞毒性：人卵巢癌（A2780）和人宫颈癌（Hela）。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:423–429, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20621

  DOI：

  10.1002/hc.20621

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Oxygen-Containing Heterocycles Using Copper-Catalyzed Aryl C–O Coupling Reactions via Asymmetric Desymmetrization
  作者：Yong Zhang、Qiuyan Wang、Ting Wang、Huan He、Wenqiang Yang、Xinhao Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02646

  日期：2017.2.3

  An enantioselective desymmetric aryl C–O coupling reaction was demonstrated under the catalysis of CuI and a chiral cyclic diamine ligand. A series of chiral oxygen-containing heterocyclic units such as 2,3-dihydrobenzofurans, chromans, and 1,4-benzodioxanes with tertiary or quaternary stereocarbon centers were synthesized with this method. DFT calculations were also carried out for a better understanding

  在CuI和手性环二胺配体的催化下，对映选择性不对称芳基C-O偶联反应得到证实。用这种方法合成了一系列具有叔或季立体碳中心的手性含氧杂环单元，如2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和1,4-苯并二恶烷。为了更好地理解对映控制模型，还进行了DFT计算。