3-hydroxy-7-methoxy-5-(3-pyridylmethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 85666-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-hydroxy-7-methoxy-5-(3-pyridylmethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 3-hydroxy-7-methoxy-5-(pyridin-3-ylmethyl)-3H-1-benzofuran-2,2-dicarboxylate
• CAS: 85666-39-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: PQKLUNNIEHWNFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 二环己烷并-18-冠醚-6 、 高氯酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 3-hydroxy-7-methoxy-5-(3-pyridylmethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane A2 synthase inhibitors. 5-(3-Pyridylmethyl)benzofuran-2-carboxylic acids

  摘要：

  The synthesis and screening of a series of 5-(3-pyridylmethyl)benzofuran-2-carboxylic acids as selective thromboxane A2 (TxA2) synthase inhibitors is outlined. The ability of these compounds to inhibit TxA2 biosynthesis was assayed using microsomal enzyme from human platelets. Substitution of the benzofuran ring caused small changes in potency; modification of the carboxylic acid group caused modest reductions in potency, and substitution of the pyridine ring resulted in large reductions of potency. 5-(3-Pyridylmethyl)benzofuran-2-carboxylic acid sodium salt (9b, sodium furegrelate) was chosen for further evaluation as a TxA2 synthase inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm00158a024