3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylic acid | 133609-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylic acid
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-7-carboxylic acid
• CAS: 133609-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD03426825
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ZLDFSCLOHGEFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成新的 7-苯并呋喃甲胺作为角鲨烯环氧酶抑制剂布替萘芬的杂环类似物

  摘要：

  通过甲酰胺 4a-f 和 5a-d 的 RedAlR 还原，由相应的 (2,3-二氢-) 7-苯并呋喃甲酸 1a-f 和 2a-d 合成选定的标题化合物 (6a-f, 7a-d)。出于实际原因，N-甲基-苯并呋喃甲胺 6g 与制备的芳烷基溴化物 9a-d 的烷基化优选用于制备具有不同 N-的 2,3-二氢-2-甲基-7-苯并呋喃甲胺 6h-k。替代模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260608
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-((2-methylallyl)oxy)benzene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-7-benzofurancarbons�uren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00808952

文献信息

• [EN] 11,13-MODIFIED SAXITOXINS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] SAXITOXINES 11,13-MODIFIÉES DESTINÉES AU TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：SITEONE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018183781A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions in treating conditions associated with voltage-gated sodium channel function where the compounds are 11,13-modified saxitoxins according to Formula (I): where R4, R4a, R7, R7a, and X2 are as described herein.

  提供的是化合物、包含该化合物的药物组合物、制备该化合物的方法，以及使用该化合物和组合物治疗与电压门控钠通道功能相关的病症的方法，其中所述化合物是根据公式(I)的11,13-修饰的石房蛤毒素：其中R4、R4a、R7、R7a和X2如本文所述。
• Structure-Based Design and Preclinical Characterization of Selective and Orally Bioavailable Factor XIa Inhibitors: Demonstrating the Power of an Integrated S1 Protease Family Approach
  作者：Edwige Lorthiois、James Roache、David Barnes-Seeman、Eva Altmann、Ulrich Hassiepen、Gordon Turner、Rohit Duvadie、Viktor Hornak、Rajeshri G. Karki、Nikolaus Schiering、Wilhelm A. Weihofen、Francesca Perruccio、Amy Calhoun、Tanzina Fazal、Darija Dedic、Corinne Durand、Solene Dussauge、Kamal Fettis、Fabien Tritsch、Celine Dentel、Adelaide Druet、Donglei Liu、Louise Kirman、Julie Lachal、Kenji Namoto、Douglas Bevan、Rose Mo、Gabriela Monnet、Lionel Muller、Richard Zessis、Xueming Huang、Loren Lindsley、Treeve Currie、Yu-Hsin Chiu、Cary Fridrich、Peter Delgado、Shuangxi Wang、Micah Hollis-Symynkywicz、Joerg Berghausen、Eric Williams、Hong Liu、Guiqing Liang、Hyungchul Kim、Peter Hoffmann、Andreas Hein、Paul Ramage、Allan D’Arcy、Stefanie Harlfinger、Martin Renatus、Simon Ruedisser、David Feldman、Jason Elliott、Richard Sedrani、Juergen Maibaum、Christopher M. Adams

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00279

  日期：2020.8.13

  The serine protease factor XI (FXI) is a prominent drug target as it holds promise to deliver efficacious anticoagulation without an enhanced risk of major bleeds. Several efforts have been described targeting the active form of the enzyme, FXIa. Herein, we disclose our efforts to identify potent, selective, and orally bioavailable inhibitors of FXIa. Compound 1, identified from a diverse library of

  丝氨酸蛋白酶因子XI（FXI）是一个重要的药物靶标，因为它有望提供有效的抗凝作用而不会增加大出血的风险。已经描述了针对酶的活性形式FXIa的几种努力。本文中，我们公开了我们为确定有效，选择性和口服生物利用性FXIa抑制剂而做出的努力。化合物1从内部丝氨酸蛋白酶抑制剂的各种文库中鉴定出来的肽原本被设计为补体因子D抑制剂，并表现出亚微摩尔FXIa活性和令人鼓舞的吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性，同时缺乏拟肽结构。通过基于结构的药物设计和传统药物化学相结合，FXIa的S1，S1β和S1'口袋中相互作用的最优化导致发现具有FXIa亚纳摩尔效价，对其他凝血蛋白酶的选择性增强的化合物23，以及临床前药代动力学（PK）资料与患者的两次给药一致。
• 11,13-modified saxitoxins for the treatment of pain
  申请人：SITEONE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11236097B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions in treating conditions associated with voltage-gated sodium channel function where the compounds are 11,13-modified saxitoxins according to Formula (I): where R4, R4a, R7, R7a, and X2 are as described herein.

  本文提供了化合物、包含该化合物的药物组合物、制备该化合物的方法，以及使用该化合物和组合物治疗与电压门控钠通道功能相关的疾病的方法，其中化合物是符合式（I）的 11,13 改性沙西毒素：其中 R4、R4a、R7、R7a 和 X2 如本文所述。
• STANETTY, PETER;KOLLER, HERBERT;PURSTINGER, GERHARD, MONATSH. CHEM., 121,(1990) N1, C. 883-891
  作者：STANETTY, PETER、KOLLER, HERBERT、PURSTINGER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• 11,13-MODIFIED SAXITOXINS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Siteone Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3601291A1

  公开（公告）日：2020-02-05

表征谱图