2-isopropenyl-2,3-dihydro-4-benzofuranol | 533-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-isopropenyl-2,3-dihydro-4-benzofuranol
• 英文别名: 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-ol；2-isopropenyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-ol；DL-Tubanol；2-Prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
• CAS: 533-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QPQGAXNVAHIUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenyl-2,3-dihydro-4-benzofuranol 在 potassium peroxomonosulphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,7-dimethoxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofurane
  参考文献：
  名称：

  一步制备一些2-异丙烯基-2,3-二氢萘-[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮

  摘要：

  通过2-羟基-1,4-萘醌2a的一步环化制备了一些2-异丙烯基-2,3-二氢萘[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮la-f，b'，f。-f与1，4-二溴-2-甲基-2-丁烯（3）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380235
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-2-vinyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到2-isopropenyl-2,3-dihydro-4-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Dimethylpyranocoumarins and Isopropenyldihydrofuranocoumarins

  摘要：

  两种吡喃香豆素，即 7,7-二甲基-2(7H)-苯并[1,2-b:4,5-b′]二吡喃酮和 8,8-二甲基-2(8H)-苯并[1,2-b：5,4-b′]二吡喃酮，以及三种二氢呋喃香豆素，即 2-异丙烯基-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮、2-异丙烯基-2,3-二氢-6-呋喃并[1,2-e][1]苯并吡喃酮、和 2-异丙烯基-2,3-二氢-7-呋喃并[2,1-e][1]苯并吡喃酮是通过在相应的邻羟基苯甲醛衍生物中有效形成吡酮环而合成的。此外，还通过二氧化硒氧化合成了 2-[1-（羟甲基）乙烯基]-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3593

文献信息

• Total Synthesis of Phytotoxic Radulanin A Facilitated by the Photochemical Ring Expansion of a 2,2-Dimethylchromene in Flow
  作者：Bruce Lockett-Walters、Simon Thuillier、Emmanuel Baudouin、Bastien Nay

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01462

  日期：2022.6.10

  5-dihydro-1-benzoxepine core. In contrast with previous reports exhibiting lengthy strategies, we demonstrate the shortest synthesis of radulanin A to date, featuring a largely unexplored photochemical ring expansion reaction of a 2,2-dimethylchromene precursor. This work was adapted to a continuous-flow setup for larger-scale preparation, in view of biological investigations into the herbicidal properties

  radulanins 是具有生物活性的联苄基天然产物，具有合成具有挑战性的 2,5-dihydro-1-benzoxepine 核心。与之前展示冗长策略的报告相比，我们展示了迄今为止最短的 radulanin A 合成，其主要特征是 2,2-二甲基色烯前体的光化学扩环反应。鉴于对这种天然产品的除草特性的生物学研究，这项工作适用于大规模制备的连续流动装置。
• Takei; Koide, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 3034
  作者：Takei、Koide

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI, SEIJI;MIYAKAWA, RYOZO;YONEZAWA, SHINOBU;KAWASE, YOSHIYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3593-3597
  作者：YAMAGUCHI, SEIJI、MIYAKAWA, RYOZO、YONEZAWA, SHINOBU、KAWASE, YOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Schamschurin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 2068,2072; engl. Ausg. S. 2313, 2317
  作者：Schamschurin

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Some Dimethylpyranocoumarins and Isopropenyldihydrofuranocoumarins
  作者：Seiji Yamaguchi、Ryozo Miyakawa、Shinobu Yonezawa、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.62.3593

  日期：1989.11

  Two pyranocoumarins, 7,7-dimethyl-2(7H)-benzo[1,2-b:4,5-b′]dipyranone and 8,8-dimethyl-2(8H)-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyranone, and three dihydrofuranocoumarins, 2-isopropenyl-1,2-dihydro-8-furo[1,2-f][1]benzopyranone, 2-isopropenyl-2,3-dihydro-6-furo[1,2-e][1]benzopyranone, and 2-isopropenyl-2,3-dihydro-7-furo[2,1-e][1]benzopyranone, were synthesized by an effective pyrone-ring formation in corresponding o-hydroxybenzaldehyde derivatives. And, 2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-1,2-dihydro-8-furo[1,2-f][1]benzopyranone was also synthesized selenium dioxide oxidation.

  两种吡喃香豆素，即 7,7-二甲基-2(7H)-苯并[1,2-b:4,5-b′]二吡喃酮和 8,8-二甲基-2(8H)-苯并[1,2-b：5,4-b′]二吡喃酮，以及三种二氢呋喃香豆素，即 2-异丙烯基-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮、2-异丙烯基-2,3-二氢-6-呋喃并[1,2-e][1]苯并吡喃酮、和 2-异丙烯基-2,3-二氢-7-呋喃并[2,1-e][1]苯并吡喃酮是通过在相应的邻羟基苯甲醛衍生物中有效形成吡酮环而合成的。此外，还通过二氧化硒氧化合成了 2-[1-（羟甲基）乙烯基]-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮。