2-(4'-Methylphenyl)-thiomethyl-2,3-dihydrobenzofuran | 101041-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-(4'-Methylphenyl)-thiomethyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-((p-tolylthio)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran；2-[(4-Methylphenyl)sulfanylmethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 101041-40-1
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: FICVKIFXWAXMDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30.5-31.0 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  394.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 、 2-烯丙基酚 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99 %的产率得到2-(4'-Methylphenyl)-thiomethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基苯酚/萘酚合成硫属基- 2,3-二氢苯并呋喃衍生物的绿色方法及其作为 MAO-B 抑制剂的潜力

  摘要：

  本研究重点关注硫属基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物作为 MAO-B 抑制剂的设计、合成和活性。采用无溶剂和无金属的方法成功合成了一系列含硫族二氢苯并呋喃，且收率高。通过理论计算研究了涉及碘化物物质的所提出的机制。一些合成的化合物观察到了良好的 MAO-B 抑制活性。

  DOI：

  10.1002/asia.202300586

文献信息

• Tetrabutylammonium Iodide Mediated Synthesis of β-Alkoxy Sulfides and Vinyl Sulfones by Using Benzenesulfonyl Chlorides as the Sulfur Sources under Acidic or Alkaline Conditions
  作者：Sen Lin、Shengmei Guo、Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561667

  日期：——

  from benzenesulfonyl chlorides and alkenes is described. Under acidic condition, a wide range of β-alkoxy sulfides were obtained in good to excellent yields, whereas under alkaline conditions, various vinyl sulfones were produced in moderate to good yields. A novel preparation of (E)-β-iodovinyl sulfones was achieved through direct difunctionalization of alkynes with benzenesulfonyl chlorides and TBAI

  描述了四丁基碘化铵 (TBAI) 促进从苯磺酰氯和烯烃生成含硫化合物。在酸性条件下，以良好到极好的收率获得了广泛的 β-烷氧基硫化物，而在碱性条件下，以中等至良好的收率生产了各种乙烯基砜。通过炔烃与苯磺酰氯和 TBAI 的直接双官能化，实现了 (E)-β-碘乙烯基砜的新制备。
• Copper-Catalyzed Oxysulfenylation of Enolates with Sodium Sulfinates: A Strategy To Construct Sulfenylated Cyclic Ethers
  作者：Yinglan Gao、Yang Gao、Xiaodong Tang、Jianwen Peng、Miao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00272

  日期：2016.3.4

  A new copper-catalyzed oxysulfenylation reaction of enolates with sodium sulfinates has been disclosed. A series of sulfenylated heterocycles including four- and seven-membered cyclic ether were obtained in mild to good yields. This reaction is proposed to go through a radical process, and the sulfur radical (RS•) may be a reactive species.

  已经公开了一种新的铜催化的烯醇盐与亚磺酸钠的氧磺酰化反应。以中等至良好的产率获得了一系列包括四元和七元环醚的亚磺酰基化杂环。建议该反应经过自由基过程，硫自由基（RS •）可能是反应性物质。
• Iodine-catalyzed three-component oxysulfenylation of alkenes with sulfonyl hydrazides and alcohols
  作者：Fu-Lai Yang、Fu-Xiang Wang、Ting-Ting Wang、Yi-Jie Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c3cc48961b

  日期：——

  An unprecedented three-component oxysulfenylation reaction of alkenes with sulfonyl hydrazides and alcohols has been developed in the presence of 20 mol% iodine to give a range of structurally diverse beta-alkoxy sulfides in good to excellent yields.

  在20摩尔％碘的存在下，烯烃与磺酰肼和醇的空前的三组分氧亚磺酰基化反应已得到开发，从而以良好至极佳的收率提供了一系列结构多样的β-烷氧基硫化物。
• Three-component oxysulfenylation reaction: two simple and convenient approaches to β-alkoxy sulfides
  作者：Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Wei Ning、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1039/c6ob00646a

  日期：——

  An unprecedented method for the synthesis of β-alkoxy sulfides via a NaI/HBr-mediated three-component oxysulfenylation reaction of alkenes with arylsulfinic acids and alcohols is reported. Furthermore, I2-promoted oxysulfenylation of alkenes using sodium arylsulfinates instead of arylsulfinic acids to synthesise various β-alkoxy sulfides is also described.

  据报道，一种空前的方法是通过NaI / HBr介导的烯烃与芳基亚磺酸和醇的三组分氧亚磺酰化反应合成β-烷氧基硫化物。此外，还描述了使用芳基亚磺酸钠代替芳基亚磺酸来I 2促进的烯烃的氧亚磺酰基化以合成各种β-烷氧基硫化物。
• Sodium Iodide Mediated Oxysulfenylation of Olefins with Thiosulfates: A Strategy for Constructing Sulfenylated 2,3-Dihydrobenzofurans and β-Acetoxy Sulfides
  作者：Zhaohua Yan、Sen Lin、Rongxing Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591492

  日期：2018.2

  A strategy has been developed for constructing sulfenylated 2,3-dihydrobenzofurans and β-acetoxy sulfides through NaI/DMSO-­mediated oxysulfenylation of alkenes with environmentally friendly thiosulfates. The reactions involve simple operations and give a series of sulfenylated 2,3-dihydrobenzofurans or β-acetoxy sulfides in moderate to good yields.

  已经开发了一种策略，通过 NaI/DMSO 介导的烯烃与环境友好的硫代硫酸盐的氧磺基化来构建磺基化的 2,3-二氢苯并呋喃和 β-乙酰氧基硫化物。该反应涉及简单的操作，并以中等至良好的收率得到一系列磺基化的 2,3-二氢苯并呋喃或 β-乙酰氧基硫化物。