5-chloro-N,N-dimethyl-8-nitrochroman-3-carboxamide | 1269695-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-chloro-N,N-dimethyl-8-nitrochroman-3-carboxamide
• CAS: 1269695-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 284.699
• InChiKey: ZJWWRGNRPQXYAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯水杨醛 在 N-甲基吗啉 、 三乙烯二胺 、 sodium nitrate 、 sodium amalgam 、 1-羟基苯并三唑 、 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 65.58h， 生成 5-chloro-N,N-dimethyl-8-nitrochroman-3-carboxamide 、 5-chloro-N,N-dimethyl-6-nitrochroman-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient New Route to Dihydropyranobenzimidazole Inhibitors of HCV Replication

  摘要：

  最近发现了一类二氢吡喃苯并咪唑抑制剂，具有以新方式对抗丙型肝炎病毒（HCV）的作用，它们与病毒RNA高度保守的5'非翻译区的IRES-IIa亚域结合，从而阻止核糖体启动翻译。然而，这些化合物的合成报道过程漫长且产率较低， intermediates的纯化则相当麻烦，而且该合成路线不利于库的构建。我们报告了一种精简的合成途径，能够显著提高产率，并且大多数中间体是晶体。此外，关键的可变侧链在合成后期引入，使得容易合成类似物以优化抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16010281

文献信息

• Structure-based virtual screening of unbiased and RNA-focused libraries to identify new ligands for the HCV IRES model system
  作者：Elisabeth Kallert、Laura Almena Rodriguez、Jan-Åke Husmann、Kathrin Blatt、Christian Kersten

  DOI：10.1039/d3md00696d

  日期：——

  Using structure-based virtual screening, FRET and MST assays, novel ligands of the hepatitis C virus internal ribosome entry site were identified. This proof-of-concept study demonstrated the feasibility of RNA–ligand docking for hit identification.