(5aR,7R,8S,10S,10aS)-4-methoxy-8-(methoxymethoxy)-10a-vinyl-5a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-7,10-methanocyclohepta[b]benzofuran-6-one | 358753-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (5aR,7R,8S,10S,10aS)-4-methoxy-8-(methoxymethoxy)-10a-vinyl-5a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-7,10-methanocyclohepta[b]benzofuran-6-one
• CAS: 358753-70-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: JQWRHDOHEUSJLA-DUJVYSPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,7R,8S,10S,10aS)-4-methoxy-8-(methoxymethoxy)-10a-vinyl-5a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-7,10-methanocyclohepta[b]benzofuran-6-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2,3,3a(R),9a(R),9b(S)-hexahydro-5-methoxy-9b-[2-[N-methyl-N-(phenylsulfonyl)amino]ethyl]-3-(ethylenedioxy)phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan
  参考文献：
  名称：

  (−)-吗啡的简明路线

  摘要：

  已经从双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元开始，通过酸催化的串联反醛醇-氧鎓离子介导的氢菲形成反应作为关键步骤，开发了一种简明的对映和非对映控制路线来制备 (-)-吗啡.

  DOI：

  10.1039/b101668g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S)-6-Methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5aR,7R,8S,10S,10aS)-4-methoxy-8-(methoxymethoxy)-10a-vinyl-5a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-7,10-methanocyclohepta[b]benzofuran-6-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-吗啡的简明路线

  摘要：

  已经从双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元开始，通过酸催化的串联反醛醇-氧鎓离子介导的氢菲形成反应作为关键步骤，开发了一种简明的对映和非对映控制路线来制备 (-)-吗啡.

  DOI：

  10.1039/b101668g