methyl 5-chloro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 53006-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 5-chloro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-chloro-2,3-dihydro-2-methyl-2-benzofurancarboxylate；methyl 5-chloro-2-methyl-3H-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 53006-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: KRTXXDLCLARDPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 在 水 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 3-[(2R,4R)-4-{[(2R)-5-chloro-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carbonyl]amino}-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR PROTEIN

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物，其中R1、m、Z、G1、R2和R3具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状的药物，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病的药物。还提供了由一个或多个式（I）化合物组成的药物组合物。

  公开号：

  US20170305891A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到methyl 5-chloro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR PROTEIN

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物，其中R1、m、Z、G1、R2和R3具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状的药物，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病的药物。还提供了由一个或多个式（I）化合物组成的药物组合物。

  公开号：

  US20170305891A1

文献信息

• Synthesis, computational and molecular docking study of some 2, 3-dihydrobenzofuran and its derivatives
  作者：Ashutosh Nath、Ajoy Kumer、Md. Wahab Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129225

  日期：2021.1

  Abstract 2, 3-Dihydrobenzofuran-2-carboxylates (DHBC) derivatives were synthesized by cyclization on one pot reaction, and characterized by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectral studies. The intermolecular coupling reactions of 2-iodophenols with acrylic esters by the Pd(Ph3P)2Cl2 catalyst were investigated. The density functional theory (DFT) calculations have been executed for the DHBC using B3LYP/6–31++G

  摘要 2, 3-二氢苯并呋喃-2-羧酸酯(DHBC) 衍生物通过一锅法环化反应合成，并通过FT-IR、1H NMR 和13C NMR 光谱研究进行表征。研究了2-碘酚与丙烯酸酯在Pd(Ph3P)2Cl2 催化剂作用下的分子间偶联反应。已使用 B3LYP/6-31++G (d, p) 和 B3LYP/6-31++G (d, p) 对 DHBC 执行密度泛函理论 (DFT) 计算以获得 HOMO 和 LUMO，描述符，振动特性和电荷分布电位。发现 6-11 DHBC 的 HOMO-LUMO 间隙分别为 0.23450、0.20104、0.20711、0.16533、0.29371 和 -0.32549 eV。计算的 IR 和 NMR 与实验值相关。分子对接研究预测 DHBC 对真菌和细菌的微生物活性计算结合能，
• Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US10118916B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R1, m, Z, G1, R2, and R3 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了式 (I) 的化合物 其中 R1、m、Z、G1、R2 和 R3 具有说明书中定义的任一值，及其药学上可接受的盐，可作为治疗由 CFTR 介导和调节的疾病和病症的药物，包括囊性纤维化、Sjögren 综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一种或多种式（I）化合物组成的药物组合物。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR PROTEIN<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE RÉGULATRICE DE CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：ABBVIE S À R L

  公开号：WO2017187321A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention provides for compounds of formula (I), wherein R1, m, Z, G1, R2, and R3 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).