ethyl 2-((8S)-6-(((S)-tert-butylsulfinyl)imino)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetate | 1448715-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: ethyl 2-((8S)-6-(((S)-tert-butylsulfinyl)imino)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetate
• CAS: 1448715-67-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄S
• 分子量: 363.478
• InChiKey: SRCGAQBNPFCHCH-VDBVYFBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((8S)-6-(((S)-tert-butylsulfinyl)imino)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium phtalimide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (S)-2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the melatonin receptor agonist Ramelteon using a tandem C–H activation–alkylation/Heck reaction and subsequent asymmetric Michael addition

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the melatonin receptor agonist Ramelteon 1 has been achieved, which involved a tandem C H activation-alkylation/Heck reaction and subsequent highly diastereoselective asymmetric Michael addition to generate the corresponding chiral intermediate, which was readily converted into Ramelteon 1 in 19% overall yield in 15 linear steps. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.006
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 盐酸 、 降冰片烯 、 aluminum (III) chloride 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 ethyl 2-((8S)-6-(((S)-tert-butylsulfinyl)imino)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the melatonin receptor agonist Ramelteon using a tandem C–H activation–alkylation/Heck reaction and subsequent asymmetric Michael addition

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the melatonin receptor agonist Ramelteon 1 has been achieved, which involved a tandem C H activation-alkylation/Heck reaction and subsequent highly diastereoselective asymmetric Michael addition to generate the corresponding chiral intermediate, which was readily converted into Ramelteon 1 in 19% overall yield in 15 linear steps. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.006