1-(4-hydroxy-4H-chromen-3-yl)ethan-1-one | 1642135-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-4H-chromen-3-yl)ethan-1-one
• CAS: 1642135-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: VMLDGSCXDJOMAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-丁炔-2-酮 在 sodium acetate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(4-hydroxy-4H-chromen-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种膦介导的水杨醛多米诺序列与but-3-yn-2-one：快速获得色原酮

  摘要：

  Chromanone 是一种特殊的结构，具有广泛的独特生物活性。一种膦促进的三组分水杨醛多米诺序列与but-3-yn-2-one 被很好地设计用于在温和条件下构建色满酮骨架。因此，一系列具有全碳四元中心的新型色满酮类似物由市售起始材料轻松组装而成，产率中等至良好，在药理学研究中具有广阔的应用前景。进行了机械实验以确认所提出的机制。

  DOI：

  10.1039/d0ob01588a

文献信息

• Reactions of salicylaldehydes with activated terminal alkynes in aqueous media: synthesis of 3-substituted 4-hydroxy chromenes as potential cytotoxic agents
  作者：Shambhu Nath Singh、Ramu Bopanni、Sarva Jayaprakash、K. Venkateshwara Reddy、Mohd Ashraf Ashfaq、K. Shiva Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ra03882g

  日期：——

  Terminal alkynes containing ester, amide or ketone moieties have been reacted with salicylaldehydes in the presence of DABCO affording a direct and single-step method for the regioselective synthesis of 3-substituted 4-hydroxy-4H-chromenes in aqueous 1,4-dioxane. A number of novel chromene derivatives were prepared in good yields using this methodology some of which showed cytotoxic properties when tested against cancer cells.

  含有酯、酰胺或酮部分的末端炔与水杨醛在 DABCO 存在下反应，提供了在 1,4-二恶烷水溶液中区域选择性合成 3-取代的 4-羟基-4H-色烯的直接一步法。使用这种方法以良好的产率制备了许多新型色烯衍生物，其中一些在针对癌细胞进行测试时显示出细胞毒性特性。