rac-3,3-bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-phenylpropanal | 1392087-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: rac-3,3-bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-phenylpropanal
• 英文别名: 3,3-bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-phenylpropanal
• CAS: 1392087-50-1
• 化学式: C₂₅H₂₂O₃
• 分子量: 370.448
• InChiKey: XGPJWOGUHKQKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 rac-3,3-bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  2-三苯甲基和 2-（三苯基甲硅烷基）吡咯烷衍生的烯胺的结构和反应性：三苯甲基负超共轭的证据

  摘要：

  已经确定了衍生自 2-三苯甲基吡咯烷（Maruoka 催化剂）和 2-（三苯基甲硅烷基）吡咯烷（Bolm-Christmann-Strohmann 催化剂）的烯胺和亚胺离子的 X 射线结构。动力学研究表明，衍生自苯乙醛和吡咯烷 (R = H) 或 2-(三苯基甲硅烷基)吡咯烷 (R = SiPh3) 的烯胺对二苯甲基阳离子 Ar2CH(+)（参考亲电试剂）具有相似的反应性，而相应的烯胺衍生自 2-三苯甲基吡咯烷 (R = CPh3) 的反应性低 26 倍。通过三苯甲基与烯胺氮的孤对电子的负超共轭相互作用对这种现象的合理化得到以下发现的支持，即吡咯烷的 2-位的三苯甲基增加了肉桂醛衍生的亚胺离子的亲电反应性系数 14。

  DOI：

  10.1021/ja508065e

文献信息

• Imidazolidinone-Derived Enamines: Nucleophiles with Low Reactivity
  作者：Sami Lakhdar、Biplab Maji、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.201201240

  日期：2012.6.4

  Extraordinarily weak nucleophiles: Enamines derived from imidazolidinones are 103–105 times less reactive than those derived from the Hayashi–Jørgensen catalyst. This finding explains the lower activity of MacMillan catalysts for enamine‐activated reactions.

  非常弱的亲核试剂：源自咪唑啉酮的烯胺的反应性比源自Hayashi–Jørgensen催化剂的烯胺的反应性低10 3 –10 5倍。这一发现解释了MacMillan催化剂对烯胺活化反应的较低活性。