(1a'S,7b'S)-methyl 1a',7b'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-oxireno[2,3-c]chromene]-6'-carboxylate | 1215023-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (1a'S,7b'S)-methyl 1a',7b'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-oxireno[2,3-c]chromene]-6'-carboxylate
• 英文别名: (1a'S,7b'S)-methyl 1a',7b'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2′-oxireno[2,3-c]chromene]-6'-carboxylate；methyl (1aS,7bS)-spiro[1a,7b-dihydrooxireno[2,3-c]chromene-2,1'-cyclohexane]-6-carboxylate
• CAS: 1215023-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: CMBWWJQSSFWNKD-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl spiro[chromene-2,1'-cyclohexane]-6-carboxylate 在 manganese(II) triflate 、 1-金刚烷甲酸 、 N1,N2-Bis(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzene-1,2-diamine 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(1a'S,7b'S)-methyl 1a',7b'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-oxireno[2,3-c]chromene]-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  原位形成的锰络合物与过氧化氢对烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  已经开发出了使用H 2 O 2原位形成的锰配合物，可以以优异的收率（高达94％）和对映选择性（> 99％ee）对各种顺式，反式，端基和三取代的烯烃进行不对称环氧化。已经观察到配体施加的催化剂的疏水性与催化活性之间的关系。检查了酸添加剂的量和特性的影响，并且通过使用催化量的羧酸添加剂实现了改进的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo501178k

文献信息

• Asymmetric Counteranion-Directed Transition-Metal Catalysis: Enantioselective Epoxidation of Alkenes with Manganese(III) Salen Phosphate Complexes
  作者：Saihu Liao、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200905332

  日期：2010.1.12

  Paired up: A highly active and enantioselective ion‐pair epoxidation catalyst, consisting of an achiral MnIII–salen complex and a chiral phosphate counteranion, mediates the epoxidization of a wide range of alkenes with high yields and enantioselectivities (see scheme). The unique role of the counteranion is to stabilize an enantiomorphic conformation of the cationic Mn catalyst.

  配对：高活性和对映选择性离子对环氧化催化剂，由非手性Mn III -salen配合物和手性磷酸抗衡阴离子组成，可介导高产率和对映选择性的多种烯烃的环氧化。抗衡阴离子的独特作用是稳定阳离子Mn催化剂的对映体构象。
• Asymmetric Epoxidation of Alkenes Catalyzed by a Porphyrin-Inspired Manganese Complex
  作者：Wen Dai、Jun Li、Guosong Li、Hua Yang、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1021/ol401812h

  日期：2013.8.16

  A novel strategy for catalytic asymmetric epoxidation of a wide variety of olefins by a porphyrin-inspired chiral manganese complex using H2O2 as a terminal oxidant in excellent yield with up to greater than 99% ee has been successfully developed.