(S)-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylic acid | 1403663-23-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (S)-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-2,3-Dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid；(3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 1403663-23-9
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: RBIFJUFOAYMXFE-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate 在 Candida antarctica lipase B immobilized on acrylic resin (Novozyme 435) 、 immobilized BEMP (2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine) on PS 、 cation exchange resin Amberlite IRC-50 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(S)-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢苯并[b]呋喃的动力学动力学拆分：化学酶法合成止痛剂BRL 37959

  摘要：

  （的有效不对称合成小号）-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（8）和（小号）-5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（8 b）成立。成功的关键是相应的甲酯或乙酯的高度立体选择性酶促动力学拆分，该拆分进一步发展成为一个动态过程。作为分析对映体过量的可靠且快速的工具，使用了带有CD检测器的HPLC。该路线是通过（S）-5-氯-2-3,2-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸乙酯的Friedel-Crafts酰化反应完成的（7 c），然后进行皂化，得到镇痛剂（S）-5-氯-2-3,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200683

文献信息

• Amide Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：Defert Olivier Raynald

  公开号：US20090118283A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to new AGC kinase inhibitors, in particular to compounds of Formula (I) or (II) or a stereoisomer tautomer, racemic, metabolite, pro- or predrug, salt, hydrate, or solvate thereof, wherein Ar 1 , Ar 2 , R 1 , R 3 , p and n have the meaning defined in the claims In particular, the present invention relates to more specifically AGC kinases inhibitors, compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such inhibitors, and to uses of such inhibitors in the treatment and prophylaxis of disease.

  本发明涉及新的AGC激酶抑制剂，特别是公式（I）或（II）的化合物或其立体异构体、互变异构体、外消旋体、代谢物、前药或前药、盐、水合物或溶剂化物，其中Ar1、Ar2、R1、R3、p和n在权利要求中定义。特别地，本发明涉及更具体的AGC激酶抑制剂、包含这种抑制剂的组合物，特别是药物，以及在治疗和预防疾病中使用这种抑制剂的用途。