(R,E)-6-chloro-4-styryl-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 1393377-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (R,E)-6-chloro-4-styryl-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: (R)-6-chloro-4-[(E)-2-phenylvinyl]-3,4-dihydro[1,2,3]benzoxathiazine 2,2-dioxide；(4R)-6-chloro-4-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydro-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；(4R)-6-chloro-4-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydro-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1393377-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 321.784
• InChiKey: NMLKSHZYHGCDPT-IZPAUZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-苯基乙烯基]硼酸 、 6-chlorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 C₂₈H₂₈NOPRu 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(R,E)-6-chloro-4-styryl-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）/单RuPHOX催化的烯基硼酸不对称加成到环亚胺中

  摘要：

  已经开发了使用单RuPHOX配体的Ni（II）催化的烯基硼酸不对称加成至亚胺。在我们的催化体系下，一系列环亚胺和链烯基硼酸是可以耐受的，从而以良好的收率和收率给出了各种手性烯丙胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.026

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of Potassium Alkenyltrifluoroborates to Cyclic Imines
  作者：Yunfei Luo、Andrew J. Carnell、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201202136

  日期：2012.7.2

  Fixed: Cyclic imines, in which the CN bond is constrained in the Z geometry, have been identified as highly effective substrates for enantioselective rhodium‐catalyzed additions of potassium alkenyltrifluoroborates. Not only is the alkene in the products a useful functional handle for subsequent manipulations, products containing aryl sulfamates may be employed in nickel‐catalyzed Suzuki–Miyaura and

  固定：其中 CN 键受限于Z 几何形状的环状亚胺已被确定为对映选择性铑催化的烯基三氟硼酸钾加成的高效底物。产品中的烯烃不仅是用于后续操作的有用功能手柄，含有芳基氨基磺酸盐的产品还可用于镍催化的 Suzuki-Miyaura 和 Kumada 偶联反应，以生成更多感兴趣的化合物。