| 1111631-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• CAS: 1111631-42-5
• 化学式: C₂₆H₂₆O₁₀
• 分子量: 498.486
• InChiKey: LZWCOOYEXPDBHK-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₂₈O₁₀ 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Model Studies for the Synthesis of Heliquinomycin: Preparation of New Spiroketals

  摘要：

  在合成天然产品氦喹霉素的过程中，我们研究了新的模型化合物。我们可以提供确凿证据，证明电子效应阻止了含有异香豆素分子的化合物（如 5）形成螺酮。因此，我们制备了前体 16 和 26，它们不会像 5 中的甲氧基羰基那样产生强烈的夺电子效应。二氢异香豆素衍生物 10 和邻苯二甲酸盐 25 与烯酮 4 发生赫克反应，得到所需的前体 16 和 26。还原脱苄基化后，生成的中间体在醇中用无水盐酸处理，得到螺酮 18-20 和 28、29，收率合理。螺酮化反应是在热力学控制下进行的，生成物中的羟基与吡喃氧原子呈反式关系。将二氢异鼠李素 19 氧化转化为异香豆素衍生物的尝试失败了。在一次尝试中，观察到环收缩成新的螺酮 24。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083194