2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-iodo-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol | 1155310-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-iodo-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-iodo-2,3-dihydrobenzofuran-6-ol；2-(2-Hydroxypropan-2-yl)-5-iodo-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
• CAS: 1155310-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₃
• 分子量: 320.127
• InChiKey: FUPJQPCOKZIYGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.805±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-iodo-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 pyridine hydrofluoride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 {4-[6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5,6-dihydrobenzo[1,2-b;5,4-b']difuran-2-yl]phenoxy}acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIF-1α inhibitors: Synthesis and biological evaluation of novel moracin O and P analogues

  摘要：

  The natural products moracins O and P exhibited potent in vitro inhibitory activity against hypoxia-inducible factor (HIF-1), which is a key mediator during adaptation of cancer cells to tumour hypoxia. Systematic variations of the structures of benzofuran type moracins were made and structure-activity relationship analysis showed the importance of the 2-arylbenzofuran ring and the (R)-configuration of the core scaffold. Further evaluation of the representative compound 5 showed its inhibitory effect on HIF-1 alpha protein accumulation and target gene expression under hypoxia. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.022
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-iodo-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of moracin O and moracin P, and establishment of the absolute configuration of moracin O

  摘要：

  利用 Sonogashira 交叉偶联反应和原位环化，首次实现了天然苯并呋喃、吗拉辛 O 和 P 的全合成，并确定了天然吗拉辛 O 的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b823340c