5-(allyloxy)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>benzofuran | 139201-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-(allyloxy)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>benzofuran
• 英文别名: 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3,3-dimethyl-5-prop-2-enoxy-2H-1-benzofuran
• CAS: 139201-71-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: ACRXYKIAQFBNHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(allyloxy)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>benzofuran 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到6-allyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-(hydroxymethyl)-5-benzofuranol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， -78.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 25.25h， 生成 5-(allyloxy)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019