(R)-5-chloro-4'-(4-methoxyphenyl)-1-methylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(3'H)-dione | 1332645-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-chloro-4'-(4-methoxyphenyl)-1-methylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(3'H)-dione
• 英文别名: (R)-5-chloro-1-methyl-4'-(4-methoxyphenyl)spiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(1H,3'H)-dion
• CAS: 1332645-60-9
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₄
• 分子量: 369.804
• InChiKey: LIAQISOSNKXJSW-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate 在 草酰氯 、 BF₄*C₃₃H₄₂N₃OSi⁽¹⁺⁾ 、 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-5-chloro-4'-(4-methoxyphenyl)-1-methylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(3'H)-dione 、 (S)-5-chloro-4'-(4-methoxyphenyl)-1-methylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的不饱和酰基氯和酮的环化

  摘要：

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100178

文献信息

• Enantioselective Assembly of Spirolactones through NHC-Catalyzed Remote γ-Carbon Addition of Enals with Isatins
  作者：Xianfeng Rong、Hong Yao、Wenjing Xia、Yonglei Du、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00197

  日期：2016.5.9

  (NHC)-catalyzed formal [4 + 2] annulation of β-methyl substituted enals with isatins was developed to construct six-membered spirolactones bearing highly congested quaternary carbon stereocentersin good yields and high enantioselectivities. The strategy realized a challenging remote γ-carbon addition of enals and chiral control of β-methyl substituted enals in the presence of the NHC catalyst only.

  开发了一种手性的N-杂环卡宾（NHC）催化的带有isatin的β-甲基取代的烯醛的正式[4 + 2]环构反应，以高收率和高对映选择性构建具有高度拥挤的季碳立体中心的六元螺内酯。该策略仅在NHC催化剂的存在下实现了挑战性的远距离远程添加γ-烯醛和手性控制β-甲基取代的enals。