3H-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclopropan]-3-one O-allylcarbamoyl oxime | 95449-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3H-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclopropan]-3-one O-allylcarbamoyl oxime
• CAS: 95449-92-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: FEZJTUMUIUIHQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclopropan]-3-one O-allylcarbamoyl oxime 以75%的产率得到[(5-acetylspiro[1-benzofuran-2,1'-cyclopropane]-3-ylidene)amino] N-prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化合物。IV。合成5-乙酰基螺-[苯并呋喃-2（3H），1'-环丙烷] -3-一相关化合物，以评估其作为胃分泌抑制剂和抗溃疡剂。

  摘要：

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H)，1'-环丙烷]-3-酮（1a）在大鼠中显示出强大的胃抗分泌和抗溃疡活性。为了改善1a的药理学特性，我们合成了位置异构体以及 prenyl 氧基和肟衍生物。评估它们抗分泌活性以及对大鼠水浸束缚应激诱导的胃损伤的保护作用表明，7-乙酰衍生物（1d）与1a等效。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3551
• 作为产物：
  描述：

  螺佐呋酮 在 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3H-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclopropan]-3-one O-allylcarbamoyl oxime
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化合物。IV。合成5-乙酰基螺-[苯并呋喃-2（3H），1'-环丙烷] -3-一相关化合物，以评估其作为胃分泌抑制剂和抗溃疡剂。

  摘要：

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H)，1'-环丙烷]-3-酮（1a）在大鼠中显示出强大的胃抗分泌和抗溃疡活性。为了改善1a的药理学特性，我们合成了位置异构体以及 prenyl 氧基和肟衍生物。评估它们抗分泌活性以及对大鼠水浸束缚应激诱导的胃损伤的保护作用表明，7-乙酰衍生物（1d）与1a等效。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3551