3-pyrrol-1-ylspiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]-1'-carbonitrile | 79227-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-pyrrol-1-ylspiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]-1'-carbonitrile
• CAS: 79227-54-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: UWWWNLPWQRUUPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyrrol-1-ylspiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]-1'-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到1'-[amino(hydroxyimino)methyl]-2,3-dihydro-3-(1-pyrryl)spiro[benzofuran-2,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-3-(1-pyrryl)spiro[benzofuran-2,4'-piperidine]s and 2,3-dihydro-3-(1-pyrryl)spiro[benzofuran-2,3'-pyrrolidine]s: novel antihypertensive agents

  摘要：

  A series of 2,3-dihydro-3-(1-pyrryl)spiro[benzofuran-2,4'-piperidine]s (IV) and 2,3-dihydro-3-(1-pyrryl)spiro[benzofuran-2,3'-pyrrolidine]s (V) was synthesized and evaluated for cardiovascular activity. The majority of the compounds displayed good antihypertensive activity in the spontaneous hypertensive rat model at 50 mg/kg po. Compounds 5 (2,3-dihydro-1'-methyl-3-(1-pyrryl)spiro[benzofuran-2,4'-piperidine] ) and 12a (2,3-dihydro-1'-ethyl-3-(1-pyrryl)-spiro[benzofuran-2,4'-piperidine] ) were selected for a more detailed cardiovascular evaluation in the renal hypertensive rat and for standard cardiovascular challenges in anesthetized dogs and the sinoaortic-deafferented dog.

  DOI：

  10.1021/jm00364a027
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-氟苯基)甲基]吡咯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-pyrrol-1-ylspiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]-1'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-3-(1-pyrryl)spiro[benzofuran-2,4'-piperidine]s and 2,3-dihydro-3-(1-pyrryl)spiro[benzofuran-2,3'-pyrrolidine]s: novel antihypertensive agents

  摘要：

  A series of 2,3-dihydro-3-(1-pyrryl)spiro[benzofuran-2,4'-piperidine]s (IV) and 2,3-dihydro-3-(1-pyrryl)spiro[benzofuran-2,3'-pyrrolidine]s (V) was synthesized and evaluated for cardiovascular activity. The majority of the compounds displayed good antihypertensive activity in the spontaneous hypertensive rat model at 50 mg/kg po. Compounds 5 (2,3-dihydro-1'-methyl-3-(1-pyrryl)spiro[benzofuran-2,4'-piperidine] ) and 12a (2,3-dihydro-1'-ethyl-3-(1-pyrryl)-spiro[benzofuran-2,4'-piperidine] ) were selected for a more detailed cardiovascular evaluation in the renal hypertensive rat and for standard cardiovascular challenges in anesthetized dogs and the sinoaortic-deafferented dog.

  DOI：

  10.1021/jm00364a027

文献信息

• US4268515A
  申请人：——

  公开号：US4268515A

  公开（公告）日：1981-05-19
• US4321385A
  申请人：——

  公开号：US4321385A

  公开（公告）日：1982-03-23
• US4329464A
  申请人：——

  公开号：US4329464A

  公开（公告）日：1982-05-11