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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 2-chloro-N-methyl-N-[4-(methylthio)benzyl]acetamide —— C11H14ClNOS
2-chloro-N-methyl-N-[4-(methylthio)benzyl]acetamide
—— 3-(4-fluorophenyl)sulfanyl-N-(furan-2-ylmethyl)propanamide —— C14H14FNO2S
3-(4-fluorophenyl)sulfanyl-N-(furan-2-ylmethyl)propanamide
—— N-(furan-2-ylmethyl)-2-(2-methylphenyl)sulfanylacetamide —— C14H15NO2S
N-(furan-2-ylmethyl)-2-(2-methylphenyl)sulfanylacetamide
—— 2-(4-Methylphenyl)sulfanyl-5-pyrrolidin-1-ylsulfonylpyridine —— C16H18N2O2S2
2-(4-Methylphenyl)sulfanyl-5-pyrrolidin-1-ylsulfonylpyridine
—— N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-nitrobenzenesulfonamide —— C17H21N3O4S2
N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-nitrobenzenesulfonamide
—— N-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-nitrobenzenesulfonamide —— C17H20N2O5S2
N-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-nitrobenzenesulfonamide
—— 1-Methyl-4-[4-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-nitrophenyl]sulfonylpiperazin-1-ium —— C18H22N3O4S2+
1-Methyl-4-[4-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-nitrophenyl]sulfonylpiperazin-1-ium
—— N-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-nitrobenzenesulfonamide —— C14H14N2O4S2
N-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-nitrobenzenesulfonamide
—— (2R)-N-tert-butyl-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C14H20N4O2S2
(2R)-N-tert-butyl-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propylpropanamide —— C13H18N4O2S2
(2S)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propylpropanamide
—— (2R)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)propanamide —— C15H16N4O2S3
(2R)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)propanamide
—— (2R)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C17H17FN4O2S2
(2R)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 2-[(3,4-Difluorophenyl)sulfanylmethyl]-7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one —— C13H9F2N3OS2
2-[(3,4-Difluorophenyl)sulfanylmethyl]-7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
—— (2S)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C17H17FN4O2S2
(2S)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C17H17ClN4O2S2
(2S)-N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(4-methylphenyl)methyl]propanamide —— C18H20N4O2S2
(2S)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(4-methylphenyl)methyl]propanamide
—— (2S)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-(3,4-difluorophenyl)sulfanyl-N-methylpropanamide —— C17H20F2N2OS
(2S)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-(3,4-difluorophenyl)sulfanyl-N-methylpropanamide
—— (2R)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-(3,4-difluorophenyl)sulfanyl-N-methylpropanamide —— C17H20F2N2OS
(2R)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-(3,4-difluorophenyl)sulfanyl-N-methylpropanamide
—— (2R)-2-(3,4-difluorophenyl)sulfanyl-N-[2-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)ethyl]propanamide —— C14H14F2N2O3S2
(2R)-2-(3,4-difluorophenyl)sulfanyl-N-[2-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)ethyl]propanamide
—— (2S)-2-(3,4-difluorophenyl)sulfanyl-N-[2-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)ethyl]propanamide —— C14H14F2N2O3S2
(2S)-2-(3,4-difluorophenyl)sulfanyl-N-[2-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)ethyl]propanamide
—— (2R)-N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C17H17ClN4O2S2
(2R)-N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-prop-2-enylpropanamide —— C13H16N4O2S2
(2S)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-prop-2-enylpropanamide
—— (2R)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-methoxyethyl)propanamide —— C13H18N4O3S2
(2R)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-methoxyethyl)propanamide
—— (2S)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-phenylethyl)propanamide —— C18H20N4O2S2
(2S)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-phenylethyl)propanamide
—— 3-[5-[(2S)-1-(azepan-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]sulfanyl-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]propanamide —— C15H25N5O2S
3-[5-[(2S)-1-(azepan-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]sulfanyl-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]propanamide
—— (2S)-2-[[5-(3-amino-3-oxopropyl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[(2-chlorophenyl)methyl]propanamide —— C16H20ClN5O2S
(2S)-2-[[5-(3-amino-3-oxopropyl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[(2-chlorophenyl)methyl]propanamide
—— 3-[4-Methyl-5-[(3-thiophen-3-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylsulfanyl]-1,2,4-triazol-3-yl]propanamide —— C13H14N6O2S2
3-[4-Methyl-5-[(3-thiophen-3-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylsulfanyl]-1,2,4-triazol-3-yl]propanamide
—— (2S)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(4-methylphenyl)methyl]propanamide —— C21H23N3O2S
(2S)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(4-methylphenyl)methyl]propanamide
—— ethyl (2Z)-2-[3-[2-[[5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethyl]-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]acetate —— C12H16N4O3S3
ethyl (2Z)-2-[3-[2-[[5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethyl]-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]acetate
—— 7-Methyl-2-[[5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanylmethyl]-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one —— C10H10N6OS3
7-Methyl-2-[[5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanylmethyl]-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
—— (2S)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[[5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C13H15FN4OS2
(2S)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[[5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-methylpropyl)propanamide —— C17H23N3O2S
(2S)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-methylpropyl)propanamide
—— (2R)-2-[[5-(3-amino-3-oxopropyl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-propylpropanamide —— C12H21N5O2S
(2R)-2-[[5-(3-amino-3-oxopropyl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-propylpropanamide
—— (2R)-2-[[5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)propanamide —— C11H14N4OS3
(2R)-2-[[5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)propanamide
—— (2R)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]propanamide —— C17H21N3O4S2
(2R)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]propanamide
—— (2S)-N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C13H15ClN4OS2
(2S)-N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-ethylpropanamide —— C19H25N3O4S2
(2R)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-ethylpropanamide
—— (2S)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]propanamide —— C17H21N3O4S2
(2S)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]propanamide
—— (2R)-2-[[5-(3-amino-3-oxopropyl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[(4-methylphenyl)methyl]propanamide —— C17H23N5O2S
(2R)-2-[[5-(3-amino-3-oxopropyl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[(4-methylphenyl)methyl]propanamide
—— (2R)-2-[[5-(3-amino-3-oxopropyl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[(2-chlorophenyl)methyl]propanamide —— C16H20ClN5O2S
(2R)-2-[[5-(3-amino-3-oxopropyl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[(2-chlorophenyl)methyl]propanamide
—— (2R)-2-[[5-(3-amino-3-oxopropyl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)propanamide —— C14H19N5O2S2
(2R)-2-[[5-(3-amino-3-oxopropyl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)propanamide
—— (2R)-2-[[5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-phenylethyl)propanamide —— C14H18N4OS2
(2R)-2-[[5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-phenylethyl)propanamide
—— N-methyl-5-[(3-thiophen-3-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C10H9N5OS3
N-methyl-5-[(3-thiophen-3-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2R)-2-[[5-(3-amino-3-oxopropyl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-cycloheptylpropanamide —— C16H27N5O2S
(2R)-2-[[5-(3-amino-3-oxopropyl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-cycloheptylpropanamide
—— (2R)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-ethylpropanamide —— C19H25N3O4S2
(2R)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-ethylpropanamide
—— (2R)-2-[[5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-phenylsulfanylphenyl)propanamide —— C18H18N4OS3
(2R)-2-[[5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-phenylsulfanylphenyl)propanamide
—— methyl N-[(2S)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]carbamate —— C15H17N3O4S
methyl N-[(2S)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]carbamate
—— (2R)-N-(2-cyanoethyl)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylpropanamide —— C17H20N4O2S
(2R)-N-(2-cyanoethyl)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylpropanamide
—— (2R)-N-tert-butyl-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C17H23N3O2S
(2R)-N-tert-butyl-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]propanamide —— C17H21N3O4S2
(2R)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]propanamide