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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— (5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C21H14ClNO2S3
(5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(2-ethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C23H19NO2S3
(5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(2-ethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-(2-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C22H16ClNO2S3
(5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-(2-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-ethyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C17H14ClNO2S3
(5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-ethyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-(2,5-dimethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C23H18ClNO2S3
(5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-(2,5-dimethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-(2-ethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C23H18ClNO2S3
(5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-(2-ethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (6E)-6-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-5-imino-3-propan-2-ylsulfanyl-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]pyrimidin-7-one —— C20H18N4O2S3
(6E)-6-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-5-imino-3-propan-2-ylsulfanyl-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]pyrimidin-7-one
—— (5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-(2,3-dimethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C23H18ClNO2S3
(5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-(2,3-dimethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(2,5-dimethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C23H19NO2S3
(5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(2,5-dimethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (6E)-6-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-5-imino-3-methylsulfanyl-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]pyrimidin-7-one —— C18H13ClN4O2S3
(6E)-6-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-5-imino-3-methylsulfanyl-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]pyrimidin-7-one
—— (5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C22H16ClNO2S3
(5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (6E)-6-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-5-imino-3-(2-methylpropylsulfanyl)-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]pyrimidin-7-one —— C21H19ClN4O2S3
(6E)-6-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-5-imino-3-(2-methylpropylsulfanyl)-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]pyrimidin-7-one
—— (5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C18H14ClNO2S3
(5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C18H15NO2S3
(5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (6E)-6-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-5-imino-3-propan-2-ylsulfonyl-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]pyrimidin-7-one —— C20H18N4O4S3
(6E)-6-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-5-imino-3-propan-2-ylsulfonyl-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]pyrimidin-7-one
—— (5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(2-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C22H17NO2S3
(5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(2-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (4Z)-4-[[5-(2-chlorophenyl)sulfanylfuran-2-yl]methylidene]-1-phenylpyrazolidine-3,5-dione —— C20H13ClN2O3S
(4Z)-4-[[5-(2-chlorophenyl)sulfanylfuran-2-yl]methylidene]-1-phenylpyrazolidine-3,5-dione
—— (Z)-3-[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]-2-cyano-N-(furan-2-ylmethyl)prop-2-enamide —— C20H15ClN2O3S
(Z)-3-[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]-2-cyano-N-(furan-2-ylmethyl)prop-2-enamide
—— (5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(2,6-dimethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C23H19NO2S3
(5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(2,6-dimethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-(3-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C22H16ClNO2S3
(5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-(3-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(4-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C21H14FNO2S3
(5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(4-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (6E)-6-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-5-imino-3-methylsulfanyl-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]pyrimidin-7-one —— C18H14N4O2S3
(6E)-6-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-5-imino-3-methylsulfanyl-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]pyrimidin-7-one
—— 3-[2-[(3S,3aS,7Z)-3-(furan-2-yl)-7-(furan-2-ylmethylidene)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indazol-2-yl]-2-oxoethyl]sulfanyl-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-one —— C22H22N6O4S
3-[2-[(3S,3aS,7Z)-3-(furan-2-yl)-7-(furan-2-ylmethylidene)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indazol-2-yl]-2-oxoethyl]sulfanyl-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-one
—— (5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C15H10ClNO2S3
(5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-(4-ethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C23H18ClNO2S3
(5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-(4-ethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(3-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C21H14ClNO2S3
(5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(3-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C16H12ClNO2S3
(5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(2,3-dimethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C23H19NO2S3
(5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(2,3-dimethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C22H17NO2S3
(5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(3-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C21H14FNO2S3
(5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(3-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-ethyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C17H15NO2S3
(5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-ethyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(4-bromophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C21H14BrNO2S3
(5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-(4-bromophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-3-benzyl-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C22H17NO2S3
(5E)-3-benzyl-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— 1-[(3R,3aS,7Z)-3-(furan-2-yl)-7-(furan-2-ylmethylidene)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indazol-2-yl]-2-[(4-amino-5-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]ethanone —— C21H22N6O3S
1-[(3R,3aS,7Z)-3-(furan-2-yl)-7-(furan-2-ylmethylidene)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indazol-2-yl]-2-[(4-amino-5-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]ethanone
—— (5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C21H14ClNO2S3
(5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (6E)-6-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-5-imino-3-methylsulfonyl-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]pyrimidin-7-one —— C18H14N4O4S3
(6E)-6-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-5-imino-3-methylsulfonyl-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]pyrimidin-7-one
—— 1-[(3S,3aS,7Z)-3-(furan-2-yl)-7-(furan-2-ylmethylidene)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indazol-2-yl]-2-[(4-amino-5-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]ethanone —— C21H22N6O3S
1-[(3S,3aS,7Z)-3-(furan-2-yl)-7-(furan-2-ylmethylidene)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indazol-2-yl]-2-[(4-amino-5-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]ethanone
—— (5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C21H15NO2S3
(5E)-5-[(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)methylidene]-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-(2-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one —— C21H13ClFNO2S3
(5E)-5-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]furan-2-yl]methylidene]-3-(2-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
—— (2R)-2-[(4-ethyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide —— C15H19FN4O2S
(2R)-2-[(4-ethyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide
—— N-[(3-chlorophenyl)methyl]-2-(4-fluorophenyl)sulfanylacetamide —— C15H13ClFNOS
N-[(3-chlorophenyl)methyl]-2-(4-fluorophenyl)sulfanylacetamide
—— (2R)-2-[[5-(2-cyclohexylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-prop-2-ynylpropanamide —— C16H23N3O2S
(2R)-2-[[5-(2-cyclohexylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-prop-2-ynylpropanamide
—— N-[(2-chlorophenyl)methyl]-3-phenylsulfanylpropanamide —— C16H16ClNOS
N-[(2-chlorophenyl)methyl]-3-phenylsulfanylpropanamide
—— 2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N-cyclopropyl-5-nitrobenzamide —— C16H13ClN2O3S
2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N-cyclopropyl-5-nitrobenzamide
—— 2-[[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-cyclopropylacetamide —— C13H12ClN3O2S
2-[[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-cyclopropylacetamide
—— (2R)-N-[(3-chlorophenyl)methyl]-2-phenylsulfanylpropanamide —— C16H16ClNOS
(2R)-N-[(3-chlorophenyl)methyl]-2-phenylsulfanylpropanamide
—— N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[[4-ethyl-5-(furan-2-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H17ClN4O2S
N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[[4-ethyl-5-(furan-2-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N',N'-dimethyl-5-nitrobenzohydrazide —— C15H14ClN3O3S
2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N',N'-dimethyl-5-nitrobenzohydrazide
—— 3-(3,4-dimethylphenyl)sulfanyl-N',N'-dimethylpropanehydrazide —— C13H20N2OS
3-(3,4-dimethylphenyl)sulfanyl-N',N'-dimethylpropanehydrazide
—— 2-[[5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N',N'-dimethylacetohydrazide —— C12H13FN4O2S
2-[[5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N',N'-dimethylacetohydrazide