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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— (2R)-N-(1-adamantyl)-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylpropanamide —— C20H29N3OS
(2R)-N-(1-adamantyl)-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylpropanamide
—— N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-methyl-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetamide —— C17H20ClN3OS
N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-methyl-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetamide
—— (2S)-N-[(2R)-2-phenylpropyl]-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylpropanamide —— C19H25N3OS
(2S)-N-[(2R)-2-phenylpropyl]-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylpropanamide
—— N-[(1R)-1-(1-adamantyl)ethyl]-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetamide —— C21H31N3OS
N-[(1R)-1-(1-adamantyl)ethyl]-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetamide
—— N-[(2S)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetamide —— C15H22N4OS
N-[(2S)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetamide
—— N-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetamide —— C19H25N3OS
N-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetamide
—— N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetamide —— C13H19N3O3S2
N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetamide
—— 1-(1-Ethyl-2,5-dimethylpyrrol-3-yl)-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylethanone —— C17H23N3OS
1-(1-Ethyl-2,5-dimethylpyrrol-3-yl)-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylethanone
—— (2R)-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylpropanamide —— C10H15N3OS
(2R)-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylpropanamide
—— N-[(1S)-1-(3,4-dimethylphenyl)ethyl]-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetamide —— C19H25N3OS
N-[(1S)-1-(3,4-dimethylphenyl)ethyl]-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetamide
—— N-[(3S)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetamide —— C14H21N3O3S2
N-[(3S)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetamide
—— 1-(5-Bromothiophen-2-yl)-2-[[5-(2-methylpropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C12H14BrN3OS3
1-(5-Bromothiophen-2-yl)-2-[[5-(2-methylpropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— (2R)-N-cycloheptyl-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C14H24N4OS2
(2R)-N-cycloheptyl-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-(2-methylpropyl)-5-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C15H17N5OS2
N-(2-methylpropyl)-5-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-cyclopentyl-2-[[5-(2-methylpropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C13H22N4OS2
N-cyclopentyl-2-[[5-(2-methylpropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— [(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl] 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate —— C10H15N3O4S3
[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl] 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
—— 1-(5-Chlorothiophen-2-yl)-2-[[5-(2-methylpropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C12H14ClN3OS3
1-(5-Chlorothiophen-2-yl)-2-[[5-(2-methylpropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— (2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(4-fluorophenyl)methyl]propanamide —— C14H17FN4OS2
(2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(4-fluorophenyl)methyl]propanamide
—— (2R)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-phenylethyl)propanamide —— C15H20N4OS2
(2R)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-phenylethyl)propanamide
—— 2-[[5-(2-methylpropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide —— C16H22N4OS2
2-[[5-(2-methylpropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
—— (2S)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylpropanamide —— C15H23N5OS2
(2S)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylpropanamide
—— 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]acetamide —— C14H17FN4OS2
2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]acetamide
—— N-[(2R)-butan-2-yl]-N-[(2S)-butan-2-yl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H26N4OS2
N-[(2R)-butan-2-yl]-N-[(2S)-butan-2-yl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(furan-2-ylmethyl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide —— C13H15F3N4O2S2
2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(furan-2-ylmethyl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide
—— 5-[[5-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-N-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C13H15N5O2S2
5-[[5-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-N-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 1-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C15H17N3O3S2
1-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-[(3-methylthiophen-2-yl)methyl]acetamide —— C13H18N4OS3
2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-[(3-methylthiophen-2-yl)methyl]acetamide
—— 2-[[5-(Ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(5-ethylthiophen-2-yl)ethanone —— C12H15N3OS3
2-[[5-(Ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(5-ethylthiophen-2-yl)ethanone
—— (2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide —— C15H19FN4OS2
(2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide
—— 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-thiophen-2-ylethyl)acetamide —— C12H16N4OS3
2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-thiophen-2-ylethyl)acetamide
—— (2R)-N-(1-adamantyl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C17H26N4OS2
(2R)-N-(1-adamantyl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-N-methylpropanamide —— C15H19FN4OS2
(2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-N-methylpropanamide
—— (2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide —— C15H19FN4OS2
(2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide
—— N-ethyl-5-[(3-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C12H15N3S2
N-ethyl-5-[(3-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 5-[[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-N-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C14H13ClN4S3
5-[[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-N-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-3-methyl-1-phenylbutyl]acetamide —— C17H24N4OS2
2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-3-methyl-1-phenylbutyl]acetamide
—— methyl 5-[(2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate —— C15H20N4O3S2
methyl 5-[(2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
—— N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H17BrN4OS2
N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— ethyl 5-[(2R)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate —— C16H22N4O3S2
ethyl 5-[(2R)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
—— 1-(1-Benzyl-2,5-dimethylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C19H22N4OS2
1-(1-Benzyl-2,5-dimethylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— (2R)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[1-(furan-2-ylmethyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]propan-1-one —— C18H22N4O2S2
(2R)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[1-(furan-2-ylmethyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]propan-1-one
—— 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-methylacetamide —— C14H17FN4OS2
2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-methylacetamide
—— N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-methylpropyl)acetamide —— C14H24N4O3S3
N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-methylpropyl)acetamide
—— N,N-dibenzyl-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C20H22N4OS2
N,N-dibenzyl-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-[2,5-dimethyl-1-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]pyrrol-3-yl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C17H24N4O2S2
1-[2,5-dimethyl-1-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]pyrrol-3-yl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— (2R)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C15H24N4OS2
(2R)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-cyclopentyl-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C11H18N4OS2
N-cyclopentyl-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one —— C11H18N4OS2
(2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
—— 5-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-N-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C11H12ClN3S2
5-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-N-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-ethyl-5-[(2-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C12H15N3S2
N-ethyl-5-[(2-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine