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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 4-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-3-[(1R)-1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-one —— C17H19N5O3S
4-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-3-[(1R)-1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
—— 2-[(5-Propan-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylethanone —— C11H17N3O2S
2-[(5-Propan-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylethanone
—— N-[(4-ethyl-5-methylsulfanyl-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]adamantane-1-carboxamide —— C17H26N4OS
N-[(4-ethyl-5-methylsulfanyl-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]adamantane-1-carboxamide
—— 4-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-3-[(1S)-1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-one —— C17H19N5O3S
4-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-3-[(1S)-1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
—— (2R)-2-[[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-thiophen-2-ylethyl)propanamide —— C18H19N3O2S2
(2R)-2-[[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-thiophen-2-ylethyl)propanamide
—— 4-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-3-[(1S)-1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-one —— C17H19N5O3S
4-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-3-[(1S)-1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
—— (2S)-2-[[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-thiophen-2-ylethyl)propanamide —— C18H19N3O2S2
(2S)-2-[[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-thiophen-2-ylethyl)propanamide
—— 2-Benzylsulfanyl-4-[2-(3-methylthiophen-2-yl)ethenyl]pyrimidine —— C18H16N2S2
2-Benzylsulfanyl-4-[2-(3-methylthiophen-2-yl)ethenyl]pyrimidine
—— 4-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-3-[(1R)-1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-one —— C17H19N5O3S
4-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-3-[(1R)-1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
—— 4-chlorophenyl-N-(4-chlorophenyl)-4-morpholinecarbimidothioate —— C17H16Cl2N2OS
4-chlorophenyl-N-(4-chlorophenyl)-4-morpholinecarbimidothioate
—— 1,1'-piperazine-1,4-diylbis{2-[(7-amino-7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazol-3-yl)sulfanyl]ethanone} —— C14H18N14O2S2
1,1'-piperazine-1,4-diylbis{2-[(7-amino-7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazol-3-yl)sulfanyl]ethanone}
—— 1-[(3R)-3,5-bis(furan-2-yl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C18H15N7O4S
1-[(3R)-3,5-bis(furan-2-yl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— (2R)-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H17FN6O2S
(2R)-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 1-[(3S)-3-(furan-2-yl)-5-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C18H15N7O3S2
1-[(3S)-3-(furan-2-yl)-5-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— 4-nitro-N-[(4-oxo-2-phenylsulfanylpyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methylideneamino]benzamide —— C22H15N5O4S
4-nitro-N-[(4-oxo-2-phenylsulfanylpyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methylideneamino]benzamide
—— 1-[(3S)-5-(furan-2-yl)-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C18H15N7O3S2
1-[(3S)-5-(furan-2-yl)-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— N-[(1R)-1-phenylbutyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H20N6O2S
N-[(1R)-1-phenylbutyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H15FN6O2S
N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1S)-1-phenylbutyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H20N6O2S
N-[(1S)-1-phenylbutyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2R)-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H17FN6O2S
(2R)-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 1-[(3R)-3-(furan-2-yl)-5-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C18H15N7O3S2
1-[(3R)-3-(furan-2-yl)-5-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— 1-[(3S)-3,5-bis(furan-2-yl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C18H15N7O4S
1-[(3S)-3,5-bis(furan-2-yl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— 1-[(3R)-3-(furan-2-yl)-5-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C21H19N7O3S
1-[(3R)-3-(furan-2-yl)-5-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— (2S)-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H17FN6O2S
(2S)-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 1-[(3S)-3-(furan-2-yl)-5-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C21H19N7O3S
1-[(3S)-3-(furan-2-yl)-5-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— 1-[(3R)-5-(furan-2-yl)-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C18H15N7O3S2
1-[(3R)-5-(furan-2-yl)-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— (2S)-N-(1-adamantyl)-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C18H24N6O2S
(2S)-N-(1-adamantyl)-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-(1-adamantyl)-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C18H24N6O2S
(2R)-N-(1-adamantyl)-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H22N6O2S
(2R)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-N-(cyclohexylmethyl)-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C15H22N6O2S
(2S)-N-(cyclohexylmethyl)-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H18N6O2S
(2S)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-(cyclohexylmethyl)-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C15H22N6O2S
(2R)-N-(cyclohexylmethyl)-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 5-{5-[(4-Chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}pentan-1-amine —— C14H18ClN3OS
5-{5-[(4-Chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}pentan-1-amine
—— (2R)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H18N6O2S
(2R)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H18N6O2S
(2S)-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-cyclohexyl-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C14H20N6O2S
(2R)-N-cyclohexyl-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N,N-dibenzyl-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C22H22N6O2S
(2R)-N,N-dibenzyl-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 1-Butyl-3-(tricyclo[3.3.1.1~3,7~]dec-1-ylmethyl)thiourea —— C16H28N2S
1-Butyl-3-(tricyclo[3.3.1.1~3,7~]dec-1-ylmethyl)thiourea
—— (2R)-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H18N6O2S
(2R)-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H22N6O2S
(2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 4-(4-Methylphenyl)-2-prop-2-enylsulfanyl-1,3-thiazole —— C13H13NS2
4-(4-Methylphenyl)-2-prop-2-enylsulfanyl-1,3-thiazole
—— (2S)-N,N-dibenzyl-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C22H22N6O2S
(2S)-N,N-dibenzyl-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-N-cyclohexyl-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C14H20N6O2S
(2S)-N-cyclohexyl-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 1-[1-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfanylethanone —— C18H21F3N2O2S
1-[1-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfanylethanone
—— N-cyclohexyl-2-((3-(m-tolyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)thio)acetamide —— C17H21N3OS2
N-cyclohexyl-2-((3-(m-tolyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)thio)acetamide
—— 1-[1-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfanylethanone —— C18H19F3N2O3S2
1-[1-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfanylethanone
—— N-cyclopentyl-2-((3-(m-tolyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)thio)acetamide —— C16H19N3OS2
N-cyclopentyl-2-((3-(m-tolyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)thio)acetamide
—— 1-[1-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfanylethanone —— C18H19F3N2O3S2
1-[1-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfanylethanone
—— 2-(4-amino-6-methylpyrimidin-2-yl)sulfanyl-1-[1-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]ethanone —— C17H24N4O2S
2-(4-amino-6-methylpyrimidin-2-yl)sulfanyl-1-[1-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]ethanone
—— 1-[1-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfanylethanone —— C18H21F3N2O2S
1-[1-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfanylethanone