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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-N'-[(1E)-1-(2-chlorophenyl)ethylidene]-5-[(phenylsulfanyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide —— C20H17ClN8O2S
1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-N'-[(1E)-1-(2-chlorophenyl)ethylidene]-5-[(phenylsulfanyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide
—— 6-[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]nicotinaldehyde oxime —— C12H9ClN2OS
6-[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]nicotinaldehyde oxime
—— 3-[(E)-(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]-6-(2-nitrophenyl)sulfanyl-5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-one —— C25H14Cl2N4O3S2
3-[(E)-(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]-6-(2-nitrophenyl)sulfanyl-5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
—— (E)-4-(3-bromophenyl)-3-[(E)-(4-methylsulfanylphenyl)methylideneamino]-N-prop-2-enyl-1,3-thiazol-2-imine —— C20H18BrN3S2
(E)-4-(3-bromophenyl)-3-[(E)-(4-methylsulfanylphenyl)methylideneamino]-N-prop-2-enyl-1,3-thiazol-2-imine
—— N'-{(E)-[5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)furan-2-yl]methylidene}-2-(4-methoxyphenoxy)acetohydrazide —— C21H18N4O4S
N'-{(E)-[5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)furan-2-yl]methylidene}-2-(4-methoxyphenoxy)acetohydrazide
—— (2R)-3-methyl-N-[(1S,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide —— C16H27N3O2S2
(2R)-3-methyl-N-[(1S,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide
—— (2S)-N-cyclopentyl-3-methyl-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide —— C14H23N3O2S2
(2S)-N-cyclopentyl-3-methyl-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide
—— (2R)-N-cyclopentyl-3-methyl-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide —— C14H23N3O2S2
(2R)-N-cyclopentyl-3-methyl-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide
—— (2R)-3-methyl-N-[(1R,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide —— C16H27N3O2S2
(2R)-3-methyl-N-[(1R,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide
—— (2S)-3-methyl-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]butanamide —— C17H23N3O2S2
(2S)-3-methyl-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]butanamide
—— (2R)-3-methyl-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]butanamide —— C17H23N3O2S2
(2R)-3-methyl-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]butanamide
—— (2R)-3-methyl-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]butanamide —— C17H23N3O2S2
(2R)-3-methyl-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]butanamide
—— (2R)-N-cycloheptyl-3-methyl-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide —— C16H27N3O2S2
(2R)-N-cycloheptyl-3-methyl-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide
—— (2R)-3-methyl-N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide —— C16H27N3O2S2
(2R)-3-methyl-N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide
—— N'-[(E)-{5-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]thiophen-2-yl}methylidene]-2-cyanoacetohydrazide —— C14H10ClN3OS2
N'-[(E)-{5-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]thiophen-2-yl}methylidene]-2-cyanoacetohydrazide
—— 1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-5-{[(4-chlorophenyl)sulfanyl]methyl}-N'-[(1E)-1-(pyridin-3-yl)ethylidene]-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide —— C19H16ClN9O2S
1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-5-{[(4-chlorophenyl)sulfanyl]methyl}-N'-[(1E)-1-(pyridin-3-yl)ethylidene]-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide
—— 2-hydroxy-N-[(E)-(4-oxo-2-pyridin-2-ylsulfanylpyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methylideneamino]benzamide —— C21H15N5O3S
2-hydroxy-N-[(E)-(4-oxo-2-pyridin-2-ylsulfanylpyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methylideneamino]benzamide
—— 4,6,8-trimethyl-N-[(E)-(3-nitro-4-pyrimidin-2-ylsulfanylphenyl)methylideneamino]quinolin-2-amine —— C23H20N6O2S
4,6,8-trimethyl-N-[(E)-(3-nitro-4-pyrimidin-2-ylsulfanylphenyl)methylideneamino]quinolin-2-amine
—— 1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-N'-[(1E)-1-(4-bromophenyl)ethylidene]-5-[(phenylsulfanyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide —— C20H17BrN8O2S
1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-N'-[(1E)-1-(4-bromophenyl)ethylidene]-5-[(phenylsulfanyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide
—— 1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-5-[(phenylsulfanyl)methyl]-N'-[(E)-pyridin-4-ylmethylidene]-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide —— C18H15N9O2S
1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-5-[(phenylsulfanyl)methyl]-N'-[(E)-pyridin-4-ylmethylidene]-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide
—— (2R)-N-[[(1S,2S)-2-methylcyclohexyl]methyl]-2-[(S)-methylsulfinyl]propan-1-amine —— C12H25NOS
(2R)-N-[[(1S,2S)-2-methylcyclohexyl]methyl]-2-[(S)-methylsulfinyl]propan-1-amine
—— (2R)-N-[[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]methyl]-2-[(S)-methylsulfinyl]propan-1-amine —— C12H25NOS
(2R)-N-[[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]methyl]-2-[(S)-methylsulfinyl]propan-1-amine
—— (2R)-N-[[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]methyl]-2-[(S)-methylsulfinyl]propan-1-amine —— C12H25NOS
(2R)-N-[[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]methyl]-2-[(S)-methylsulfinyl]propan-1-amine
—— 2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]acetamide —— C18H15ClN4O2S3
2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]acetamide
—— 2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(E)-(4-methylphenyl)methylideneamino]acetamide —— C19H17ClN4OS3
2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(E)-(4-methylphenyl)methylideneamino]acetamide
—— N,N-diethyl-3-nitro-4-[(2E)-2-[(3-nitro-4-pyrimidin-2-ylsulfanylphenyl)methylidene]hydrazinyl]benzenesulfonamide —— C21H21N7O6S2
N,N-diethyl-3-nitro-4-[(2E)-2-[(3-nitro-4-pyrimidin-2-ylsulfanylphenyl)methylidene]hydrazinyl]benzenesulfonamide
—— 2-{[4-allyl-5-(anilinomethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}-N'-[4-(diethylamino)benzylidene]propanohydrazide —— C26H33N7OS
2-{[4-allyl-5-(anilinomethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}-N'-[4-(diethylamino)benzylidene]propanohydrazide
—— 2-({5-[(2-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(1E)-1-(4-fluorophenyl)ethylidene]acetohydrazide —— C19H16ClFN4OS3
2-({5-[(2-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(1E)-1-(4-fluorophenyl)ethylidene]acetohydrazide
—— 2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(1E)-1-(pyridin-3-yl)ethylidene]acetohydrazide —— C18H16ClN5OS3
2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(1E)-1-(pyridin-3-yl)ethylidene]acetohydrazide
—— 2-[(4-ethyl-5-{[(4-fluorophenyl)amino]methyl}-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N'-[(E)-(4-fluorophenyl)methylidene]acetohydrazide —— C20H20F2N6OS
2-[(4-ethyl-5-{[(4-fluorophenyl)amino]methyl}-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N'-[(E)-(4-fluorophenyl)methylidene]acetohydrazide
—— 2-{(2E)-2-[5-nitro-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)benzylidene]hydrazinyl}-4,6-di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazine —— C23H25N9O2S
2-{(2E)-2-[5-nitro-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)benzylidene]hydrazinyl}-4,6-di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazine
—— N-[(E)-1-phenylethylideneamino]-2-pyrimidin-2-ylsulfanylacetamide —— C14H14N4OS
N-[(E)-1-phenylethylideneamino]-2-pyrimidin-2-ylsulfanylacetamide
—— 2-(4-bromo-2,5-dimethylphenyl)sulfanyl-N-[(E)-1-pyridin-4-ylethylideneamino]acetamide —— C17H18BrN3OS
2-(4-bromo-2,5-dimethylphenyl)sulfanyl-N-[(E)-1-pyridin-4-ylethylideneamino]acetamide
—— 1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-N'-[(E)-(3-chlorophenyl)methylidene]-5-{[(4-methylphenyl)sulfanyl]methyl}-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide —— C20H17ClN8O2S
1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-N'-[(E)-(3-chlorophenyl)methylidene]-5-{[(4-methylphenyl)sulfanyl]methyl}-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide
—— (2R)-N-cycloheptyl-3-methyl-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide —— C17H26N6O2S
(2R)-N-cycloheptyl-3-methyl-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide
—— (2R)-3-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide —— C18H22N6O2S
(2R)-3-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide
—— (2S)-N-cyclopentyl-3-methyl-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide —— C15H22N6O2S
(2S)-N-cyclopentyl-3-methyl-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide
—— N'-[(E)-(3-bromophenyl)methylidene]-2-{[5-{[(4-chlorophenyl)amino]methyl}-4-(prop-2-en-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetohydrazide —— C21H20BrClN6OS
N'-[(E)-(3-bromophenyl)methylidene]-2-{[5-{[(4-chlorophenyl)amino]methyl}-4-(prop-2-en-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetohydrazide
—— N-[(E)-[4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-nitrophenyl]methylideneamino]-6-nitro-1,3-benzothiazol-2-amine —— C21H12N6O4S3
N-[(E)-[4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-nitrophenyl]methylideneamino]-6-nitro-1,3-benzothiazol-2-amine
—— N-[(E)-[5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)furan-2-yl]methylideneamino]-2-naphthalen-1-ylacetamide —— C24H18N4O2S
N-[(E)-[5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)furan-2-yl]methylideneamino]-2-naphthalen-1-ylacetamide
—— (2S)-N-cycloheptyl-3-methyl-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide —— C17H26N6O2S
(2S)-N-cycloheptyl-3-methyl-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide
—— propyl (2S)-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanoate —— C13H18O2S
propyl (2S)-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanoate
—— (2R)-3-methyl-N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide —— C17H26N6O2S
(2R)-3-methyl-N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide
—— (2R)-3-methyl-N-[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide —— C17H26N6O2S
(2R)-3-methyl-N-[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide
—— (2S)-3-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide —— C18H22N6O2S
(2S)-3-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide
—— propyl (2R)-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanoate —— C13H18O2S
propyl (2R)-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanoate
—— (2S)-3-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide —— C18H22N6O2S
(2S)-3-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide
—— 2-methyl-N-[(E)-(5-quinolin-8-ylsulfanylfuran-2-yl)methylideneamino]benzamide —— C22H17N3O2S
2-methyl-N-[(E)-(5-quinolin-8-ylsulfanylfuran-2-yl)methylideneamino]benzamide
—— (2R)-N-cycloheptyl-2-[[4-(3-methoxypropyl)-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-3-methylbutanamide —— C18H32N4O3S
(2R)-N-cycloheptyl-2-[[4-(3-methoxypropyl)-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-3-methylbutanamide
—— (2R)-N-cyclopentyl-3-methyl-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide —— C15H22N6O2S
(2R)-N-cyclopentyl-3-methyl-2-[[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide