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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— N-[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C16H21N3O3S
N-[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— dimethyl-[(1R)-2-[[2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]amino]-1-phenylethyl]azanium —— C19H23N4O3S+
dimethyl-[(1R)-2-[[2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]amino]-1-phenylethyl]azanium
—— (2S)-N-cyclopentyl-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)propanamide —— C10H15N3OS2
(2S)-N-cyclopentyl-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)propanamide
—— N-[(2S)-2-phenylpropyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide —— C13H15N3OS2
N-[(2S)-2-phenylpropyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide
—— (2S)-N-[(2S)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H20N4O3S
(2S)-N-[(2S)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)propanamide —— C12H16N4OS2
(2R)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)propanamide
—— N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide —— C12H17N3OS2
N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
—— (2R)-N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H20N4O3S
(2R)-N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 2-{[5-(2-Methylfuran-3-YL)-1,3,4-oxadiazol-2-YL]sulfanyl}-N-(propan-2-YL)acetamide —— C12H15N3O3S
2-{[5-(2-Methylfuran-3-YL)-1,3,4-oxadiazol-2-YL]sulfanyl}-N-(propan-2-YL)acetamide
—— (2S)-N-(1-adamantyl)-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)propanamide —— C15H21N3OS2
(2S)-N-(1-adamantyl)-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)propanamide
—— N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide —— C14H15BrN2OS2
N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
—— (2S)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C10H11N3O3S
(2S)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(1R)-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-2-[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide —— C16H20N2OS2
N-[(1R)-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-2-[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
—— N-[4-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylphenyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide —— C18H17N3OS3
N-[4-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylphenyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide
—— (2S)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C17H20N4O3S
(2S)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 1-(2,5-Dimethyl-1-propan-2-ylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C18H21N3O3S
1-(2,5-Dimethyl-1-propan-2-ylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— N-[(1S)-1-(3,4-dimethylphenyl)ethyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide —— C14H17N3OS2
N-[(1S)-1-(3,4-dimethylphenyl)ethyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide
—— 2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-pentan-2-yl]acetamide —— C14H19N3O3S
2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-pentan-2-yl]acetamide
—— 1-[(3S)-3,5-dithiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)ethanone —— C15H12N4OS4
1-[(3S)-3,5-dithiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)ethanone
—— 2-(4-Chlorophenyl)-5-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanylmethyl]-1,3,4-oxadiazole —— C16H11ClN4O3S
2-(4-Chlorophenyl)-5-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanylmethyl]-1,3,4-oxadiazole
—— N-[(1R)-1-(1-adamantyl)ethyl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C21H27N3O3S
N-[(1R)-1-(1-adamantyl)ethyl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H16FN3O3S
N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1R,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C16H21N3O3S
N-[(1R,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1S)-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide —— C14H17N3OS2
N-[(1S)-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide
—— N-[(3-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C16H14ClN3O3S
N-[(3-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2S)-3-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-methylpropanenitrile —— C12H10ClN3OS
(2S)-3-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-methylpropanenitrile
—— N-[(2S)-butan-2-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C13H17N3O3S
N-[(2S)-butan-2-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-phenylpropyl]acetamide —— C18H19N3O3S
2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-phenylpropyl]acetamide
—— N-(2-cyanoethyl)-N-methyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C13H14N4O3S
N-(2-cyanoethyl)-N-methyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (3R,4S)-4-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1,1-dioxothiolan-3-ol —— C12H11ClN2O4S2
(3R,4S)-4-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1,1-dioxothiolan-3-ol
—— N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C13H15N3O5S2
N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-(2-Fluorophenyl)-5-[(4-methylsulfanylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazole —— C16H13FN2OS2
2-(2-Fluorophenyl)-5-[(4-methylsulfanylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazole
—— 2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propylacetamide —— C13H14FN3O2S
2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propylacetamide
—— N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide —— C13H14ClN3OS2
N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
—— N-[(2S)-2-(dimethylamino)-2-phenylethyl]-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide —— C15H20N4OS2
N-[(2S)-2-(dimethylamino)-2-phenylethyl]-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
—— N-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide —— C10H15N3O3S3
N-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
—— 2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]acetamide —— C15H16FN3O4S2
2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]acetamide
—— N-(1-adamantyl)-N-(furan-2-ylmethyl)-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide —— C20H25N3O2S2
N-(1-adamantyl)-N-(furan-2-ylmethyl)-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
—— (2R)-N-(1-adamantyl)-2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C21H24FN3O2S
(2R)-N-(1-adamantyl)-2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide —— C18H15F2N3O2S
N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide
—— 1-(2,5-Dimethyl-1-propylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C19H20FN3O2S
1-(2,5-Dimethyl-1-propylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-ethyl-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide —— C11H17N3O3S3
N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-ethyl-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
—— N-[(1R)-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C20H20FN3O2S
N-[(1R)-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— ethyl 4-[2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate —— C19H18FN3O4S
ethyl 4-[2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
—— 1-[(3S)-3,5-dithiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]ethanone —— C16H14N4OS4
1-[(3S)-3,5-dithiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]ethanone
—— (2R)-N-(1-adamantyl)-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]propanamide —— C16H23N3OS2
(2R)-N-(1-adamantyl)-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]propanamide
—— 2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-thiophen-2-ylethyl]acetamide —— C16H14FN3O2S2
2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-thiophen-2-ylethyl]acetamide
—— (2S)-N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C17H19FN4O2S
(2S)-N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(1R)-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide —— C15H19N3OS2
N-[(1R)-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
—— 2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3S)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]acetamide —— C15H16FN3O4S2
2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3S)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]acetamide