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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— (2S)-N-(2-methoxyethyl)-2-[[5-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C13H18N4O3S2
(2S)-N-(2-methoxyethyl)-2-[[5-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[(5-methyl-4-prop-2-enyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]propanamide —— C13H20N4O3S2
(2R)-N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[(5-methyl-4-prop-2-enyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]propanamide
—— (2S)-N-cycloheptyl-2-[(5-methyl-4-prop-2-enyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]propanamide —— C16H26N4OS
(2S)-N-cycloheptyl-2-[(5-methyl-4-prop-2-enyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]propanamide
—— N-[[5-[2-[[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]thiophen-2-yl]methyl]acetamide —— C17H14ClN3O3S2
N-[[5-[2-[[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]thiophen-2-yl]methyl]acetamide
—— [(2R)-1-(cycloheptylamino)-1-oxopropan-2-yl] 2-[[4-ethyl-5-(furan-2-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetate —— C20H28N4O4S
[(2R)-1-(cycloheptylamino)-1-oxopropan-2-yl] 2-[[4-ethyl-5-(furan-2-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetate
—— 5-[(5-Cyclopropyl-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanylmethyl]-3-thiophen-3-yl-1,2,4-oxadiazole —— C13H13N5OS2
5-[(5-Cyclopropyl-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanylmethyl]-3-thiophen-3-yl-1,2,4-oxadiazole
—— methyl N-[(2R)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-4-prop-2-enyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propanoyl]carbamate —— C15H18N4O4S
methyl N-[(2R)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-4-prop-2-enyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propanoyl]carbamate
—— (2R)-N-benzyl-N-tert-butyl-2-[(4,5-dimethyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]propanamide —— C18H26N4OS
(2R)-N-benzyl-N-tert-butyl-2-[(4,5-dimethyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]propanamide
—— 2-[(5-Cyclopropyl-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanylmethyl]-7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one —— C13H14N6OS2
2-[(5-Cyclopropyl-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanylmethyl]-7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
—— (2S)-2-[(5-methyl-4-prop-2-enyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-(2-phenylsulfanylphenyl)propanamide —— C21H22N4OS2
(2S)-2-[(5-methyl-4-prop-2-enyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-(2-phenylsulfanylphenyl)propanamide
—— (2S)-2-[(4,5-dimethyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-(2-phenylsulfanylphenyl)propanamide —— C19H20N4OS2
(2S)-2-[(4,5-dimethyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-(2-phenylsulfanylphenyl)propanamide
—— 2-(2-fluorophenyl)sulfanylethyl (E)-3-(1-benzylpyrazol-4-yl)prop-2-enoate —— C21H19FN2O2S
2-(2-fluorophenyl)sulfanylethyl (E)-3-(1-benzylpyrazol-4-yl)prop-2-enoate
—— 7-Methyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-4-prop-2-enyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanylmethyl]-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one —— C17H16N6O2S2
7-Methyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-4-prop-2-enyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanylmethyl]-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
—— (2S)-2-[[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-3-(4-methylphenyl)propanenitrile —— C18H14ClN3OS
(2S)-2-[[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-3-(4-methylphenyl)propanenitrile
—— (2R)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(4-methylphenyl)methyl]propanamide —— C18H19N3O3S
(2R)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(4-methylphenyl)methyl]propanamide
—— (2R)-N-benzyl-N-tert-butyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C21H25N3O3S
(2R)-N-benzyl-N-tert-butyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-N-(2-cyanoethyl)-N-methyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C14H16N4O3S
(2S)-N-(2-cyanoethyl)-N-methyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-(2-cyanoethyl)-N-methyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C14H16N4O3S
(2R)-N-(2-cyanoethyl)-N-methyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-ethyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H21N3O5S2
(2R)-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-ethyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propylpropanamide —— C13H17N3O3S
(2S)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propylpropanamide
—— (2S)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)propanamide —— C15H15N3O3S2
(2S)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)propanamide
—— (2S)-N-cycloheptyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C17H23N3O3S
(2S)-N-cycloheptyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-ethyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H21N3O5S2
(2S)-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-ethyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propylpropanamide —— C13H17N3O3S
(2R)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propylpropanamide
—— (2R)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C17H16FN3O3S
(2R)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H17ClN4O2S2
N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[5-(Furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(1,2,5-trimethylpyrrol-3-yl)ethanone —— C16H18N4O2S2
2-[[5-(Furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(1,2,5-trimethylpyrrol-3-yl)ethanone
—— 1-(2,5-Dimethyl-1-propan-2-ylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C18H22N4O2S2
1-(2,5-Dimethyl-1-propan-2-ylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— 2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-thiophen-2-ylethyl]acetamide —— C15H16N4O2S3
2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-thiophen-2-ylethyl]acetamide
—— N-[[5-[2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]thiophen-2-yl]methyl]acetamide —— C16H16N4O3S3
N-[[5-[2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]thiophen-2-yl]methyl]acetamide
—— 2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-phenylpropyl]acetamide —— C18H20N4O2S2
2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-phenylpropyl]acetamide
—— 2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-phenylbutyl]acetamide —— C19H22N4O2S2
2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-phenylbutyl]acetamide
—— (2R)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]propanamide —— C17H24N4O2S2
(2R)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]propanamide
—— 2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide —— C14H14N4O2S3
2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
—— N-(1-adamantylmethyl)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C20H26N4O2S2
N-(1-adamantylmethyl)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2R)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C17H21N5O2S2
(2R)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-(4-methylcyclohexyl)acetamide —— C17H24N4O2S2
2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-(4-methylcyclohexyl)acetamide
—— 1-[(2S,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C15H20N4O3S2
1-[(2S,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— 2-[[5-(Furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(5-methylthiophen-2-yl)ethanone —— C14H13N3O2S3
2-[[5-(Furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(5-methylthiophen-2-yl)ethanone
—— 1-(4-acetyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C17H18N4O3S2
1-(4-acetyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— 2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]acetamide —— C16H22N4O2S2
2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]acetamide
—— N-[(2S)-butan-2-yl]-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C13H18N4O2S2
N-[(2S)-butan-2-yl]-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C16H15ClN4O2S2
N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-benzyl-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide —— C17H18N4O2S2
N-benzyl-2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide
—— Ethyl 4-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]butanoate —— C15H19N3O2S2
Ethyl 4-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]butanoate
—— 2-(3,4-difluorophenyl)sulfanyl-N-[3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)propyl]acetamide —— C16H19F2N3OS
2-(3,4-difluorophenyl)sulfanyl-N-[3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)propyl]acetamide
—— N-(cyclohexen-1-yl)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-ethylacetamide —— C20H25N3O2S
N-(cyclohexen-1-yl)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-ethylacetamide
—— 2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N,N-di(propan-2-yl)acetamide —— C15H22N4O2S2
2-[[5-(furan-2-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N,N-di(propan-2-yl)acetamide
—— (2R)-2-(3,4-difluorophenyl)sulfanyl-N-[(2R)-2-phenylpropyl]propanamide —— C18H19F2NOS
(2R)-2-(3,4-difluorophenyl)sulfanyl-N-[(2R)-2-phenylpropyl]propanamide
—— 2-[(4-Amino-5-cyclopropyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanylmethyl]-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-4-one —— C16H18N6OS2
2-[(4-Amino-5-cyclopropyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanylmethyl]-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-4-one