吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸,6-氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-7-[(4-甲基苯基)硫代]-4-羰基-,乙基酯 | 134202-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸,6-氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-7-[(4-甲基苯基)硫代]-4-羰基-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 1-(2-fluoroethyl)-6-fluoro-4(1H)-oxo-7-(p-tolylthio)pyrido<2,3-c>pyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-oxopyrido[2,3-c]pyridazine-3-carboxylate
• CAS: 134202-60-1
• 化学式: C₁₉H₁₇F₂N₃O₃S
• 分子量: 405.425
• InChiKey: CZUHTBABYJIHNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  547.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸,6-氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-7-[(4-甲基苯基)硫代]-4-羰基-,乙基酯 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-Fluoro-1-(2-fluoro-ethyl)-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydro-pyrido[2,3-c]pyridazine-3-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氟化吡啶并[2,3-c]哒嗪。二。1,7-二取代的6-氟-4（1H）-氧代吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  研究了将带有1,8-萘啶环的吡啶酮羧酸抗菌剂（例如依诺沙星和托氟沙星）化学修饰为其2-氮杂衍生物的方法。通过涉及6-氟乙基乙基化的方法制备了一系列新的1,7-二取代的6-氟-4（1H）-氧吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸（25-27）。 -4（1H）-oxo-7-（对甲苯甲硫基）吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸盐（7）或分子内2-（2,6-二氯-5-氟烟酰基）乙基的环化反应-2- [2-（对氟苯基）酰肼基]乙酸酯，（20），然后在C-7与环胺置换反应；这些化合物中的N-1取代基包括乙基，2-氟乙基和对氟苯基，而C-7官能团包括各种取代的哌嗪和吡咯烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3359
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸氟乙酯 、 ethyl 6-fluoro-7-(p-tolylthio)-4(1H)-oxopyrido<2,3-c>pyridazine-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸,6-氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-7-[(4-甲基苯基)硫代]-4-羰基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  氟化吡啶并[2,3-c]哒嗪。二。1,7-二取代的6-氟-4（1H）-氧代吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  研究了将带有1,8-萘啶环的吡啶酮羧酸抗菌剂（例如依诺沙星和托氟沙星）化学修饰为其2-氮杂衍生物的方法。通过涉及6-氟乙基乙基化的方法制备了一系列新的1,7-二取代的6-氟-4（1H）-氧吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸（25-27）。 -4（1H）-oxo-7-（对甲苯甲硫基）吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸盐（7）或分子内2-（2,6-二氯-5-氟烟酰基）乙基的环化反应-2- [2-（对氟苯基）酰肼基]乙酸酯，（20），然后在C-7与环胺置换反应；这些化合物中的N-1取代基包括乙基，2-氟乙基和对氟苯基，而C-7官能团包括各种取代的哌嗪和吡咯烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3359

文献信息

• MIYAMOTO, TERUYUKI;MATSUMOTO, JUN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3359-3365
  作者：MIYAMOTO, TERUYUKI、MATSUMOTO, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——