叔丁基苯基硫基甲酸酯 | 36760-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 叔丁基苯基硫基甲酸酯
• 英文名称: O-(tert-butyl) S-phenyl thiocarbonate
• 英文别名: Carbonothioic acid, O-(1,1-dimethylethyl) S-phenyl ester；tert-butyl phenylsulfanylformate
• CAS: 36760-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: IGRMSXXOLUAPSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基苯基硫基甲酸酯 、 4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 在 1,10-菲罗啉 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四丁基氯化铵 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以17%的产率得到S-phenyl 4-methoxybenzothioate
  参考文献：
  名称：

  Ni芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯通过C–O / C–O键断裂的交叉亲电子偶联

  摘要：

  此处报道了芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯的镍催化还原偶联。富电子和不足的芳基C（sp 2）-O亲电体以及一类O - t Bu S-烷基硫代碳酸酯都与优化的反应条件兼容，如49个实例所示。对于硫代酯，该反应还会以良好的C–O键化学选择性裂解来进行。这项工作拓宽了镍催化的还原交叉亲电子偶联反应的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00313
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-甲基-2-丙基1-[(2-甲基-2-丙基)氧基]-2(1H)-异喹啉羧酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到叔丁基苯基硫基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉：一种新型的化学选择性叔丁氧基羰基化试剂。

  摘要：

  [反应：见正文]在没有碱的情况下，使用1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）作为芳族和脂族胺盐酸盐和酚的叔丁氧基羰基化试剂演示。在温和条件下，该反应以高产率进行化学选择。

  DOI：

  10.1021/ol017183u

文献信息

• A Reaction of Triazoles with Thioesters to Produce β‐Sulfanyl Enamides by Insertion of an Enamine Moiety into the Sulfur–Carbonyl Bond
  作者：Tomoya Miura、Yoshikazu Fujimoto、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201504013

  日期：2015.8.17

  in a stereoselective manner. The reaction proceeds through generation of an α‐imino rhodium carbene complex, nucleophilic addition of the sulfur atom of a thioester onto the carbenoid carbon atom, and subsequent intramolecular migration of the acyl group from the sulfur atom to the imino nitrogen atom. The method is successfully applied to a ring‐expansion reaction of thiolactones, thus leading to

  在铑（II）催化剂存在下，N-磺酰基-1,2,3-三唑与硫酯反应，以立体选择性方式生成β-硫烷基酰胺。该反应通过生成α-亚氨基铑卡宾络合物，硫代酯的硫原子亲核加成到类碳原子上以及随后酰基从硫原子到亚氨基氮原子的分子内迁移而进行。该方法成功地用于硫代内酯的扩环反应，从而导致形成含硫内酰胺。
• A novel tert-butoxycarbonylation reagent: 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI)
  作者：Yukako Saito、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.063

  日期：2006.12

  The use of 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as a tert-butoxycarbonylation reagent for acidic proton-containing substrates such as phenols, aromatic and aliphatic amines hydrochlorides, and aromatic carboxylic acids in the absence of a base is described. The reactions proceed chemoselectively in high yield under mild conditions.

  1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）作为叔丁氧基羰基化试剂用于酸性质子质底物（例如苯酚，芳族和脂肪族胺盐酸盐以及芳香族羧酸）的用途描述了不存在碱的情况。在温和条件下，该反应以高产率进行化学选择。
• A simple acylation of thiols with anhydrides
  作者：Andrea Temperini、Diego Annesi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.126

  日期：2010.10

  Different thiols were efficiently acylated at room temperature with different anhydrides in the presence of potassium carbonate. Chemoselective protection of thiol in the presence of hydroxy group was achieved using di-tert-butyl dicarbonate and isatoic anhydride.

  在碳酸钾存在下，在室温下用不同的酸酐将不同的硫醇有效地酰化。使用二-达到在羟基基团存在的硫醇化学选择性保护叔丁基酯和靛红酸酐。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF N-BOC-2-AMINO-3,3-DIMETHYLBUTYRIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE N-BOC-2-AMINO-3,3-DIMÉTHYLBUTYRIQUE
  申请人：SIEGFRIED NANTONG PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2018096484A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The current invention offers a process for the production of N-Boc-2-amino-3,3-dimethylbutyric acid by a reaction of tert-Leucine with di-tert-butyl-dicarbonate, the process comprising (i) contacting the tert-Leucine with di-tert-butyl-dicarbonate in an aqueous medium, opti0nally comprising a first organic solvent, in the presence of an inorganic base, (ii) optionally removing the first organic solvent, (iii) optionally extracting the resulting N-Boc-2-amino-3,3-dimethylbutyric acid into a second organic solvent, (iv) isolating the product by precipitation from the reaction mixture at acidic p H, and (v) optionally reuse the first and/or second organic solvents recovered from step (ii) and/or step (iv) for the next production cycle. The process is sufficiently short, uses preferably environmental friendly solvents, avoids waste and leads to good yields.

  该发明提供了一种通过tert-亮氨酸与双叔丁基二碳酸酯反应制备N-Boc-2-氨基-3,3-二甲基丁酸的方法，该方法包括(i)在无机碱存在下，在含有第一有机溶剂的水介质中将tert-亮氨酸与双叔丁基二碳酸酯接触，(ii) 可选地去除第一有机溶剂，(iii) 可选地将产生的N-Boc-2-氨基-3,3-二甲基丁酸提取到第二有机溶剂中，(iv) 在酸性pH下从反应混合物中沉淀分离产物，(v) 可选地再利用从步骤(ii)和/或步骤(iv)回收的第一和/或第二有机溶剂进行下一个生产周期。该方法时间短，使用环保的溶剂，避免废弃物产生且产率高。
• Process for the production of N-Boc-2-amino-3,3-dimethylbutyric acid
  申请人：Siegfried (Nantong) Pharmaceuticals Co. Ltd.

  公开号：US10822304B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The current invention offers a process for the production of N-Boc-2-amino-3,3-dimethylbutyric acid by a reaction of tert-Leucine with di-tert-butyl-dicarbonate, the process comprising (i) contacting the tert-Leucine with di-tert-butyl-dicarbonate in an aqueous medium, optionally comprising a first organic solvent, in the presence of an inorganic base, (ii) optionally removing the first organic solvent, (iii) optionally extracting the resulting N-Boc-2-amino-3,3-dimethylbutyric acid into a second organic solvent, (iv) isolating the product by precipitation from the reaction mixture at acidic pH, and (v) optionally reuse the first and/or second organic solvents recovered from step (ii) and/or step (iv) for the next production cycle. The process is sufficiently short, uses preferably environmental friendly solvents, avoids waste and leads to good yields.

  本发明提供了一种通过叔亮氨酸与二碳酸二叔丁酯反应生产 N-叔丁氧羰基-2-氨基-3,3-二甲基丁酸的工艺，该工艺包括：(i) 在无机碱存在下，将叔亮氨酸与二碳酸二叔丁酯在水介质（可选包括第一有机溶剂）中接触、(iii) 将生成的 N-Boc-2-氨基-3,3-二甲基丁酸萃取到第二种有机溶剂中， (iv) 在酸性 pH 下，通过从反应混合物中沉淀分离出产物，以及 (v) 在下一个生产周期中重复使用从步骤(ii)和/或步骤(iv)中回收的第一和/或第二种有机溶剂。该工艺流程足够短，优选使用环保溶剂，避免浪费，产量高。