cis-2-Methyl-2,3-dihydro-3-benzofuranol | 137556-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: cis-2-Methyl-2,3-dihydro-3-benzofuranol
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 137556-58-2；137556-59-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: XUZKZBRHLRIAHL-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3(2H)-苯并呋喃酮 在 Noyori's catalyst 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到cis-2-Methyl-2,3-dihydro-3-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  动力学催化拆分水催化加氢钌催化合成顺式2,3-二氢苯并呋喃-3-醇

  摘要：

  The preparation of cis-2,3-dihydrobenzofuranols with two stereocenters through aqueous asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of benzofuranones with the metal catalyst Ru(II) via dynamic kinetic resolution (DKR) has been developed. A variety of alpha-alkyl benzofuranones were transformed to obtain optically pure 2,3-dihydrobenzofuran-3-ols with excellent enantioselectivities and acceptable yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00022

文献信息

• Horaguchi, Takaaki; Tsukada, Chikara; Hasegawa, Eietsu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1261 - 1272
  作者：Horaguchi, Takaaki、Tsukada, Chikara、Hasegawa, Eietsu、Shimizu, Takahachi、Suzuki, Tsuneo、Tanemura, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of <i>cis</i>-2,3-Dihydrobenzofuran-3-ols by Aqueous Transfer Hydrogenation via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Lizhen Fang、Saisai Liu、Lili Han、Huanhuan Li、Fangfei Zhao

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00022

  日期：2017.4.10

  The preparation of cis-2,3-dihydrobenzofuranols with two stereocenters through aqueous asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of benzofuranones with the metal catalyst Ru(II) via dynamic kinetic resolution (DKR) has been developed. A variety of alpha-alkyl benzofuranones were transformed to obtain optically pure 2,3-dihydrobenzofuran-3-ols with excellent enantioselectivities and acceptable yields under mild conditions.