(+)-2,3,3aR,8aS-tetrahydro-5-hydroxy-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan | 292824-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (+)-2,3,3aR,8aS-tetrahydro-5-hydroxy-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan
• 英文别名: (3aS,8bR)-6-methoxy-1,2,3a,8b-tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzofuran-7-ol
• CAS: 292824-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: BWPBGJWHSOKGDL-KBUNVGBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乌洛托品 、 (+)-2,3,3aR,8aS-tetrahydro-5-hydroxy-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan 在 溶剂黄146 作用下， 反应 42.0h， 以36%的产率得到(+)-2,3,3a,8a-tetrahydro-5-hydroxy-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醌接近黄曲霉毒素B（2）的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]带有吸电子基团的醌可通过与2,3-二氢呋喃的反应用作呋喃苯并呋喃环系统的有用前体。形式外消旋和立体选择性合成的真菌代谢产物黄曲霉毒素B（2），利用这种方法来构建分子的三环ABC环核心。

  DOI：

  10.1021/ol006014r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-methylbenzenesulfinyl-3-methoxy-2,5-bis-methoxymethoxybenzene 在 二异丙氧基二氯化钛 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (+)-2,3,3aR,8aS-tetrahydro-5-hydroxy-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  醌接近黄曲霉毒素B（2）的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]带有吸电子基团的醌可通过与2,3-二氢呋喃的反应用作呋喃苯并呋喃环系统的有用前体。形式外消旋和立体选择性合成的真菌代谢产物黄曲霉毒素B（2），利用这种方法来构建分子的三环ABC环核心。

  DOI：

  10.1021/ol006014r

文献信息

• Short, Enantioselective Total Synthesis of Aflatoxin B₂ Using an Asymmetric [3+2]-Cycloaddition Step
  作者：Gang Zhou、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja054503m

  日期：2005.8.1

  A highly enantioselective [3+2]-cycloaddition reaction of 2,3-dihydrofuran with 1,4-benzoquinones using a chiral oxazaborolidinium triflimidate as catalyst has been developed which allows rapid access to a variety of chiral phenolic tricycles (enantiomeric excesses ranging from 91 to 98%). The utility of this new methodology is demonstrated by a short synthesis of the important pentacyclic natural

  使用手性 oxazaborolidinium trifliimidate 作为催化剂，2,3-二氢呋喃与 1,4-苯醌的高度对映选择性 [3+2]-环加成反应已被开发，该反应可以快速获得各种手性酚类三环（对映体过量范围为 91到 98%）。重要的五环天然产物黄曲霉毒素 B2 的短合成证明了这种新方法的实用性。这项探索性研究表明，这些催化剂可能更广泛地应用于对映选择性环加成。
• Quinone Approaches toward the Synthesis of Aflatoxin B₂
  作者：Wayland E. Noland、Brant L. Kedrowski

  DOI：10.1021/ol006014r

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] Quinones bearing electron-withdrawing groups can serve as useful precursors to furobenzofuran ring systems through their reaction with 2,3-dihydrofuran. Formal racemic and stereoselective syntheses of the fungal metabolite aflatoxin B(2) are described that utilize this approach to construct the tricyclic ABC-ring core of the molecule.

  [反应：见正文]带有吸电子基团的醌可通过与2,3-二氢呋喃的反应用作呋喃苯并呋喃环系统的有用前体。形式外消旋和立体选择性合成的真菌代谢产物黄曲霉毒素B（2），利用这种方法来构建分子的三环ABC环核心。