(-)-cis-5-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3,3aS,8aR-tetrahydro-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan-4-carboxaldehyde | 865811-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (-)-cis-5-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3,3aS,8aR-tetrahydro-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan-4-carboxaldehyde
• 英文别名: [(3aR,8bS)-8-formyl-6-methoxy-1,2,3a,8b-tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzofuran-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 865811-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₇S
• 分子量: 368.287
• InChiKey: NNTKEFQZSAGPDT-PWCHPLFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-5-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3,3aS,8aR-tetrahydro-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan-4-carboxaldehyde 在 氢气 、 过氧化脲素 、 镍 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 黄曲霉毒素 B2
  参考文献：
  名称：

  使用不对称 [3+2]-环加成步骤对黄曲霉毒素 B2 进行短时对映选择性全合成

  摘要：

  使用手性 oxazaborolidinium trifliimidate 作为催化剂，2,3-二氢呋喃与 1,4-苯醌的高度对映选择性 [3+2]-环加成反应已被开发，该反应可以快速获得各种手性酚类三环（对映体过量范围为 91到 98%）。重要的五环天然产物黄曲霉毒素 B2 的短合成证明了这种新方法的实用性。这项探索性研究表明，这些催化剂可能更广泛地应用于对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1021/ja054503m
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯醌 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (R)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol derived catalyst 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (-)-cis-5-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3,3aS,8aR-tetrahydro-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用不对称 [3+2]-环加成步骤对黄曲霉毒素 B2 进行短时对映选择性全合成

  摘要：

  使用手性 oxazaborolidinium trifliimidate 作为催化剂，2,3-二氢呋喃与 1,4-苯醌的高度对映选择性 [3+2]-环加成反应已被开发，该反应可以快速获得各种手性酚类三环（对映体过量范围为 91到 98%）。重要的五环天然产物黄曲霉毒素 B2 的短合成证明了这种新方法的实用性。这项探索性研究表明，这些催化剂可能更广泛地应用于对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1021/ja054503m

文献信息

• Quinone Approaches toward the Synthesis of Aflatoxin B₂
  作者：Wayland E. Noland、Brant L. Kedrowski

  DOI：10.1021/ol006014r

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] Quinones bearing electron-withdrawing groups can serve as useful precursors to furobenzofuran ring systems through their reaction with 2,3-dihydrofuran. Formal racemic and stereoselective syntheses of the fungal metabolite aflatoxin B(2) are described that utilize this approach to construct the tricyclic ABC-ring core of the molecule.

  [反应：见正文]带有吸电子基团的醌可通过与2,3-二氢呋喃的反应用作呋喃苯并呋喃环系统的有用前体。形式外消旋和立体选择性合成的真菌代谢产物黄曲霉毒素B（2），利用这种方法来构建分子的三环ABC环核心。
• Enantioselective Synthesis of 2,3,3a,8a-Tetrahydrofuro[2,3-<i>b</i>]benzofuran Scaffolds Enabled by Cu(II)/SPDO-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of 2,3-Dihydrofuran and Quinone Esters
  作者：Jin-xin Zhu、Jin-Miao Tian、Yao-Yao Chen、Xue-Jiao Hu、Xue Han、Wenchao Chen、Zhikun Yang、Xiaoze Bao、Xinyi Ye、Hua Chen、Fu-Min Zhang、Hong Wang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01681

  日期：2023.10.20

  An asymmetric [3+2] cycloaddition of quinone esters with 2,3-dihydrofuran has been realized via a newly developed Cu(II)/SPDO complex. It provides straightforward access to 2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]benzofurans (TFB) with high enantioselectivity (up to 97.5:2.5 er) and diastereoselectivity (all >20:1 dr). The resulting adducts contain two adjacent stereocenters and a continuously functionalized

  通过新开发的 Cu(II)/SPDO 配合物实现了醌酯与 2,3-二氢呋喃的不对称 [3+2] 环加成。它可以直接获得 2,3,3a,8a-四氢呋喃并[2,3- b ]苯并呋喃 (TFB)，具有高对映选择性（高达 97.5:2.5 er）和非对映选择性（全部 >20:1 dr）。所得加合物含有两个相邻的立体中心和一个连续官能化的苯环。此外，这种转化可以很容易地在克规模上进行，从而可以方便地合成天然二氢黄曲霉毒素D 2和黄曲霉毒素B 2。
• CN116023388
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Short, Enantioselective Total Synthesis of Aflatoxin B₂ Using an Asymmetric [3+2]-Cycloaddition Step
  作者：Gang Zhou、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja054503m

  日期：2005.8.1

  A highly enantioselective [3+2]-cycloaddition reaction of 2,3-dihydrofuran with 1,4-benzoquinones using a chiral oxazaborolidinium triflimidate as catalyst has been developed which allows rapid access to a variety of chiral phenolic tricycles (enantiomeric excesses ranging from 91 to 98%). The utility of this new methodology is demonstrated by a short synthesis of the important pentacyclic natural

  使用手性 oxazaborolidinium trifliimidate 作为催化剂，2,3-二氢呋喃与 1,4-苯醌的高度对映选择性 [3+2]-环加成反应已被开发，该反应可以快速获得各种手性酚类三环（对映体过量范围为 91到 98%）。重要的五环天然产物黄曲霉毒素 B2 的短合成证明了这种新方法的实用性。这项探索性研究表明，这些催化剂可能更广泛地应用于对映选择性环加成。