7-carboxy-5-(2-tetrahydropyranyloxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 149640-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 7-carboxy-5-(2-tetrahydropyranyloxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 5-[2-(Oxan-2-yloxy)ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylic acid
• CAS: 149640-09-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: XHFTUWMYMVHPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-carboxy-5-(2-tetrahydropyranyloxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 在 氰基磷酸二乙酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-(-)-N-<(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-5-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  New Fluorinated Dopamine D2 Ligands with Benzofuran Skeleton. The Synthesis and in Vitro Evaluation.

  摘要：

  我们合成了以 N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2, 3-二氢苯并呋喃-7-甲酰胺为骨架的新型氟化配体，并研究了这些配体与多巴胺 D2 受体的结合亲和力。在吡咯烷环（10）的 C-4 位或二氢苯并呋喃分子（20）的 C-5 位乙基取代基上引入了氟原子。这些配体抑制大鼠纹状体膜上[3H]胡椒酮结合的能力决定了它们对多巴胺 D2 受体的体外 IC50 值分别为 17 和 36 nM。因此，含氟化合物 10 和 20 有可能成为进一步进行体内研究的候选化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.296
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 pyridinium poly (hydrogen fluoride) 、 硫酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 7-carboxy-5-(2-tetrahydropyranyloxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  New Fluorinated Dopamine D2 Ligands with Benzofuran Skeleton. The Synthesis and in Vitro Evaluation.

  摘要：

  我们合成了以 N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2, 3-二氢苯并呋喃-7-甲酰胺为骨架的新型氟化配体，并研究了这些配体与多巴胺 D2 受体的结合亲和力。在吡咯烷环（10）的 C-4 位或二氢苯并呋喃分子（20）的 C-5 位乙基取代基上引入了氟原子。这些配体抑制大鼠纹状体膜上[3H]胡椒酮结合的能力决定了它们对多巴胺 D2 受体的体外 IC50 值分别为 17 和 36 nM。因此，含氟化合物 10 和 20 有可能成为进一步进行体内研究的候选化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.296