6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(4-hydroxybenzyl)-2-benzofurancarboxylate | 95250-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(4-hydroxybenzyl)-2-benzofurancarboxylate
• 英文别名: (+/-) Ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(p-hydroxybenzyl)-benzofuran-2-carboxylate；ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(p-hydroxybenzyl)-benzofuran-2-carboxylate；ethyl 6,7-dichloro-5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 95250-16-1
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂O₄
• 分子量: 367.229
• InChiKey: SMTUUDKRVOPNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(4-hydroxybenzyl)-2-benzofurancarboxylate 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-<3,5-bis(aminomethyl)-4-hydroxybenzyl>-2-benzofurancarboxylate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸酯。一类新的高天花板利尿剂。4.通过环成环法取代的6，7-二氯-2，3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸的环化反应产生一系列取代的6,7-二氯-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸。在大鼠和狗中对这些化合物的药理学评估表明，几种同类药物是非常有效的唾液利尿药。在大鼠中进行的化合物5a清除和微穿刺实验证实了高天花板利尿剂的特征，并表明5a在Henle's loop的较粗的上升肢体上有一个作用部位。

  DOI：

  10.1021/jm50001a009
• 作为产物：
  描述：

  6,7-Dichloro-2,3-dihydro-5-(p-nitrobenzoyl)-benzofuran-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醛肟 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(4-hydroxybenzyl)-2-benzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸酯。一类新的高天花板利尿剂。4.通过环成环法取代的6，7-二氯-2，3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸的环化反应产生一系列取代的6,7-二氯-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸。在大鼠和狗中对这些化合物的药理学评估表明，几种同类药物是非常有效的唾液利尿药。在大鼠中进行的化合物5a清除和微穿刺实验证实了高天花板利尿剂的特征，并表明5a在Henle's loop的较粗的上升肢体上有一个作用部位。

  DOI：

  10.1021/jm50001a009

文献信息

• 5-Substituted 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acids and their use in
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04435422A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  Described are compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently of one another denote hydrogen or loweralkyl; A is CO, CH.sub.2, O, S, SO or CHOH; X is hydrogen, halo, loweralkyl, or --CH.sub.2 NR.sub.1 R.sub.2 wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above; W is COOR wherein R is hydrogen or alkyl of 1-10 carbon atoms, CH.sub.2 OH, CONR.sub.1 R.sub.2 or CH.sub.2 NR.sub.1 R.sub.2 wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above; Z.sub.1 and Z.sub.2 independently of one another denote hydrogen, halo or loweralkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are effective as diuretic agents.

  描述了以下化合物的结构式： ##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2独立地表示氢或低碳基；A为CO，CH.sub.2，O，S，SO或CHOH；X为氢，卤素，低碳基，或--CH.sub.2 NR.sub.1 R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2如上所定义；W为COOR，其中R为氢或1-10碳原子的烷基，CH.sub.2 OH，CONR.sub.1 R.sub.2或CH.sub.2 NR.sub.1 R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2如上所定义；Z.sub.1和Z.sub.2独立地表示氢，卤素或低碳基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物作为利尿剂具有有效性。
• 5-Substituted 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0103246A1

  公开（公告）日：1984-03-21

  Described are compounds of the formula wherein R1 and R2 independently of one another denote hydrogen or loweralkyl; A is CO, CH2, O, S, SO or CHOH; X is hydrogen, halo, loweralkyl, or -CH2NR1 R2 wherein R1 and R2 are as defined above; W is COOR wherein R is hydrogen or alkyl of 1-10 carbon atoms, CH20H, CONR1R2 or CH2NR1R2 wherein R1 and R2 are as defined above; Z1 and Z2 independently of one I another denote hydrogen, halo or loweralkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are effective as diuretic agents.

  所述化合物为式 其中 R1 和 R2 彼此独立地表示氢或低级烷基；A 是 CO、CH2、O、S、SO 或 CHOH；X 是氢、卤素、低级烷基或 -CH2NR1 R2，其中 R1 和 R2 如上定义；W 是 COOR，其中 R 是氢或 1-10 个碳原子的烷基、CH20H、CONR1R2 或 CH2NR1R2，其中 R1 和 R2 如上定义；Z1 和 Z2 彼此独立地表示氢、卤素或低级烷基；及其药学上可接受的盐。 这些化合物是有效的利尿剂。
• US4435422A
  申请人：——

  公开号：US4435422A

  公开（公告）日：1984-03-06
• [(Aminomethy)aryloxy]acetic Acid Esters. A New Class of High-Ceiling Diuretics. 4. Substituted 6,7-Dichloro-2,3-dihydrobenzofurans Derived by Ring Annelation
  作者：Cheuk-Man Lee、James A. Parks、Paul R. Bunnell、Jacob J. Plattner、Michael J. Field、Gerhard H. Giebisch

  DOI：10.1021/jm50001a009

  日期：1985.5

  Ring annelation of the [(aminomethyl)aryloxy]acetic acids produced a series of substituted 6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acids. Pharmacologic evaluation of these compounds in rats and dogs indicated that several congeners are extremely potent salidiuretics. Clearance and micropuncture experiments in rats for compound 5a confirmed the high-ceiling diuretic profile and demonstrated

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸的环化反应产生一系列取代的6,7-二氯-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸。在大鼠和狗中对这些化合物的药理学评估表明，几种同类药物是非常有效的唾液利尿药。在大鼠中进行的化合物5a清除和微穿刺实验证实了高天花板利尿剂的特征，并表明5a在Henle's loop的较粗的上升肢体上有一个作用部位。