6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(4-hydroxybenzyl)-2-benzofurancarboxylate | 95250-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(4-hydroxybenzyl)-2-benzofurancarboxylate
• 英文别名: (+/-) Ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(p-hydroxybenzyl)-benzofuran-2-carboxylate；ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(p-hydroxybenzyl)-benzofuran-2-carboxylate；ethyl 6,7-dichloro-5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 95250-16-1
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂O₄
• 分子量: 367.229
• InChiKey: SMTUUDKRVOPNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(4-hydroxybenzyl)-2-benzofurancarboxylate 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-<3,5-bis(aminomethyl)-4-hydroxybenzyl>-2-benzofurancarboxylate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸酯。一类新的高天花板利尿剂。4.通过环成环法取代的6，7-二氯-2，3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸的环化反应产生一系列取代的6,7-二氯-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸。在大鼠和狗中对这些化合物的药理学评估表明，几种同类药物是非常有效的唾液利尿药。在大鼠中进行的化合物5a清除和微穿刺实验证实了高天花板利尿剂的特征，并表明5a在Henle's loop的较粗的上升肢体上有一个作用部位。

  DOI：

  10.1021/jm50001a009
• 作为产物：
  描述：

  6,7-Dichloro-2,3-dihydro-5-(p-nitrobenzoyl)-benzofuran-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醛肟 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(4-hydroxybenzyl)-2-benzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸酯。一类新的高天花板利尿剂。4.通过环成环法取代的6，7-二氯-2，3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸的环化反应产生一系列取代的6,7-二氯-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸。在大鼠和狗中对这些化合物的药理学评估表明，几种同类药物是非常有效的唾液利尿药。在大鼠中进行的化合物5a清除和微穿刺实验证实了高天花板利尿剂的特征，并表明5a在Henle's loop的较粗的上升肢体上有一个作用部位。

  DOI：

  10.1021/jm50001a009

文献信息

• 5-Substituted 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acids and their use in
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04435422A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  Described are compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently of one another denote hydrogen or loweralkyl; A is CO, CH.sub.2, O, S, SO or CHOH; X is hydrogen, halo, loweralkyl, or --CH.sub.2 NR.sub.1 R.sub.2 wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above; W is COOR wherein R is hydrogen or alkyl of 1-10 carbon atoms, CH.sub.2 OH, CONR.sub.1 R.sub.2 or CH.sub.2 NR.sub.1 R.sub.2 wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above; Z.sub.1 and Z.sub.2 independently of one another denote hydrogen, halo or loweralkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are effective as diuretic agents.

  描述了以下化合物的结构式： ##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2独立地表示氢或低碳基；A为CO，CH.sub.2，O，S，SO或CHOH；X为氢，卤素，低碳基，或--CH.sub.2 NR.sub.1 R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2如上所定义；W为COOR，其中R为氢或1-10碳原子的烷基，CH.sub.2 OH，CONR.sub.1 R.sub.2或CH.sub.2 NR.sub.1 R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2如上所定义；Z.sub.1和Z.sub.2独立地表示氢，卤素或低碳基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物作为利尿剂具有有效性。
• 5-Substituted 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0103246A1

  公开（公告）日：1984-03-21

  Described are compounds of the formula wherein R1 and R2 independently of one another denote hydrogen or loweralkyl; A is CO, CH2, O, S, SO or CHOH; X is hydrogen, halo, loweralkyl, or -CH2NR1 R2 wherein R1 and R2 are as defined above; W is COOR wherein R is hydrogen or alkyl of 1-10 carbon atoms, CH20H, CONR1R2 or CH2NR1R2 wherein R1 and R2 are as defined above; Z1 and Z2 independently of one I another denote hydrogen, halo or loweralkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are effective as diuretic agents.

  所述化合物为式 其中 R1 和 R2 彼此独立地表示氢或低级烷基；A 是 CO、CH2、O、S、SO 或 CHOH；X 是氢、卤素、低级烷基或 - NR1 R2，其中 R1 和 R2 如上定义；W 是 COOR，其中 R 是氢或 1-10 个碳原子的烷基、 0H、CONR1R2 或 NR1R2，其中 R1 和 R2 如上定义；Z1 和 Z2 彼此独立地表示氢、卤素或低级烷基；及其药学上可接受的盐。 这些化合物是有效的利尿剂。
• US4435422A
  申请人：——

  公开号：US4435422A

  公开（公告）日：1984-03-06