反式-2-甲基环丙基苯基硫化物 | 63365-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 反式-2-甲基环丙基苯基硫化物
• 英文名称: trans-2-methylcyclopropyl phenyl sulfide
• 英文别名: trans-2-Methylcyclopropylphenylsulfid；[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]sulfanylbenzene
• CAS: 63365-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: CTUIPNGXNPGCAN-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dichloro-2-methyl-3-phenylmercaptocyclopropan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-2-methylcyclopropyl phenyl sulfide 、 反式-2-甲基环丙基苯基硫化物
  参考文献：
  名称：

  Al-Shura, A. M.; Chertkov, V. A.; Anisimov, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.1, p. 251 - 255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New and Convenient Synthetic Method for Cyclopropyl Phenyl Sulfides
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Shuichi Matsui、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.55.2965

  日期：1982.9

  The reactions of a variety of 1,3-bis(phenylthio)propanes with butyllithium have been shown to produce cyclopropyl phenyl sulfides in good to high yields. A new and convenient in situ preparation of 1-lithiocyclopropyl phenyl sulfide can be readily carried out by treating 1,3-bis(phenylthio)propane with 2 equiv. of butyllithium at 0 °C in THF. The reaction with electrophiles proceeds in good yield

  各种 1,3-双（苯硫基）丙烷与丁基锂的反应已被证明可以以良好到高产率生产环丙基苯基硫化物。通过用 2 当量的 1,3-双（苯硫基）丙烷处理 1-硫代环丙基苯硫醚，可以很容易地进行新的和方便的 1-硫代环丙基苯硫醚的原位制备。丁基锂在 0 °C 的 THF 中。与亲电子试剂的反应以良好的产率进行。O-芳基和O-烷基S-环丙基二硫代碳酸酯也可以高产率制备。1,2-双（苯硫基）乙烷在用丁基锂处理后转化为苯基乙烯基硫醚，而 1,4-双（苯硫基）丁烷则通过类似的处理方法原样回收。
• The reaction of β-stannyl carbonyl compounds with Lewis acids
  作者：Tadashi Sato、Masami Watanabe、Eigoro Murayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84330-0

  日期：1986.1

  β-Stannyl carbonyl compounds, when treated with Lewis acids, afforded cyclopropane derivatives or ketones, and the reaction was applied to the synthesis of β,γ-enones from α, β-enones.

  当用路易斯酸处理时，β-苯乙烯基羰基化合物可得到环丙烷衍生物或酮，并将该反应用于由α，β-烯酮合成β，γ-烯酮。
• Anomalous behavior of tosylates in elimination reactions
  作者：Carl L. Bumgardner、John R. Lever、Suzanne T. Purrington

  DOI：10.1021/jo01292a050

  日期：1980.2