双十二烷基三硫醚 | 10587-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机三硫化物
• 中文名称: 双十二烷基三硫醚
• 中文别名: 二十二基三硫烷
• 英文名称: didodecyl trisulfide
• 英文别名: 1,3-Didodecyltrisulfane；1-(dodecyltrisulfanyl)dodecane
• CAS: 10587-09-4
• 化学式: C₂₄H₅₀S₃
• 分子量: 434.859
• InChiKey: MEMGXPLRJDRPOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15-16 °C
• 沸点：
  518.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二硫醇 在 三乙胺 、 3,4-二氯-1,2,5-噻二唑 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到双十二烷基三硫醚
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氯-1,2,5-噻二唑：一种市售的亲电子硫转移剂和乙二腈的安全资源

  摘要：

  3,4-二氯-1,2,5-噻二唑是一种安全高效的硫转移试剂。通过应用这种市售试剂，通过在室温下使各种硫醇与该试剂反应，同时获得对称三硫化物和乙二腈。该试剂无毒、价格低廉且可商购。此外，在反应完成后，在所有情况下都没有检测到更高阶的多硫化物。反应时间短（20-50 分钟）、优异的选择性和三硫化物的高产率是该试剂制备三硫化物的一些吸引人的优点。该反应是一锅法，不需要中间体的分离纯化。该过程很容易扩大到 5 克。提出了一种解释化学的机制。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1991928

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Organic Polysulfides from Disulfides by Sulfur Insertion from S ₈ and an Unexpected Solvent Effect on the Product Distribution
  作者：Jan Fährmann、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202101023

  日期：2021.8.2

  An electrochemical synthesis of organic polysulfides through sulfur insertion from elemental sulfur to disulfides or thiols is introduced. The highly economic, low-sensitive and low-priced reaction gives a mixture of polysulfides, whose distribution can be influenced by the addition of different amounts of carbon disulfide as co-solvent. To describe the variable distribution function of the polysulfides

  介绍了通过从元素硫插入硫到二硫化物或硫醇来电化学合成有机多硫化物。这种高度经济、低敏感性和低成本的反应得到多硫化物的混合物，其分布可以通过添加不同量的二硫化碳作为共溶剂来影响。为了描述多硫化物的可变分布函数，引入了一个新参数“多硫化物中吸光度平均硫含量”（SAP），并根据高分子化学中使用的“数均摩尔质量”进行定义。使用不同体积分数的二硫化碳合成各种有机多硫化物，并通过定量13 C NMR 测定每种多硫化物的产率。此外，通过使用两种对称的二硫化物或二硫化物和硫醇作为起始原料，可以获得对称和不对称多硫化物的混合物。
• TBAF Promoted Formation of Symmetrical Trisulfides
  作者：Slawomir Lach、Dariusz Witt

  DOI：10.1002/hc.21129

  日期：2014.1

  developed a new method for the synthesis of functionalized symmetrical trisulfides based on (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxa-phosphorin-2-yl)disulfanyl derivatives prepared from readily available 5,5-dimethyl-2-sul-fanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane or bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The symmetrical trisulfides can be obtained from aliphatic and aromatic thiols and

  我们开发了一种基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-dioxa-phosphorin-2-yl) 二硫烷基衍生物合成功能化对称三硫化物的新方法，该衍生物由现成的 5,5-二甲基-2-sul-fanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 或双（5,5-二甲基-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl）二硫化物。对称的三硫化物可以在温和的条件下从脂肪族和芳香族硫醇和 l-半胱氨酸衍生物中以高产率和纯度获得。
• Novel and Efficient Methods for the Synthesis of Symmetrical Trisulfides
  作者：Dariusz Witt、Ahmet Kertmen、Slawomir Lach、Janusz Rachon

  DOI：10.1055/s-0028-1088161

  日期：——

  straightforward preparation of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorin-2-yl)disulfanyl derivatives from readily available 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane or bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The symmetrical trisulfides can be obtained from aliphatic and aromatic thiols and also l-cysteine derivatives. symmetrical trisulfides - thiols - sulfenyl

  我们已经开发了在温和条件下以非常高的收率合成对称三硫化物的简便方法。所述方法基于从容易获得的5,5-二甲基-2-硫烷基-2-基直接制备（5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷烷基-2-基）二硫烷基衍生物。 thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane或双（5,5-二甲基-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl）二硫化物。对称的三硫化物可以从脂族和芳族硫醇以及1-半胱氨酸衍生物获得。 对称的三硫化物-硫醇-硫代溴化物-l-半胱氨酸
• Organic superbase-catalyzed oxidation of alkanethiols to dialkyl disulfides by elemental sulfur
  作者：Zihan Zhang、Zhaoyang Xu、Rui Wang、Fei Li、Heng Jiang

  DOI：10.1007/s11164-023-05082-8

  日期：2023.10

  Under atmospheric pressure and solvent-free conditions, organic superbase (SB) catalyzed the oxidation of alkanethiols (RSH) to dialkyl disulfides (R2S2) by using sulfur as oxidant was investigated. The results showed that amidines (DBU, DBN) and guanidines (BTMG, MTBD, TMG) exhibited significantly higher catalytic activity than common organic bases. Under the condition of 3.0 molar ratio of RSH/S

  研究了在常压、无溶剂条件下，以硫为氧化剂，有机超强碱（SB）催化烷硫醇（RSH）氧化为二烷基二硫醚（R 2 S 2 ）。结果表明，脒（DBU、DBN）和胍（BTMG、MTBD、TMG）的催化活性明显高于普通有机碱。在RSH/S摩尔比为3.0(RSH过量50 mol%)的条件下,( n -C 8 H 17 ) 2 S 2的收率可达99%~100%,SB用量为0.1 mol%,收率大于95% ( n -C 8 H 17 ) 2 S 2的产率即使使用 0.001 mol% SB 也可以获得。当RSH/S的摩尔比为2.1(RSH过量5mol％)时，目标产物R 2 S 2 (R＝烷基、苯基)的收率仍高于90％。R 2 S 3是唯一的副产物，并且没有生成R 2 S 4 。SB对RSH的去质子化能力明显高于普通有机碱，RS -是催化反应中的关键活性物种。该合成方法具有操作简单、成本低廉的优点，并且适用于20-30
• Potassium salts catalyzed oxidative coupling of alkanethiols with sulfur: the effect of solid-liquid phase transfer of crown ether
  作者：Zhaoyang Xu、Zihan Zhang、Rui Wang、Fei Li、Heng Jiang

  DOI：10.1080/10426507.2023.2263134

  日期：2024.1.2

  Potassium salts (KA, A = anion) that catalyzed the oxidative coupling of alkanethiols (RSH) to dialkyl disulfide (R2S2) were investigated by using sulfur as oxidant and 18-crown-6 ether as phase tr...

  通过使用硫作为氧化剂和 18-冠-6 醚作为相分离剂，研究了催化烷硫醇 (RSH) 氧化偶联到二烷基二硫醚 (R2S2) 的钾盐（KA，A = 阴离子）。