基巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶 | 1074-41-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 基巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶
• 中文别名: 2-甲硫基-4-氨基-6-羟基嘧啶；2-甲基巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶；4-氨基-2-巯基-6-羟基嘧啶
• 英文名称: 6-amino-2-methylsulfanylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-amino-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one；6-Amino-2-(methylthio)pyrimidin-4-ol；4-amino-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1074-41-5
• 化学式: C₅H₇N₃OS
• mdl: MFCD00023240
• 分子量: 157.196
• InChiKey: PXYQQKWEFDEUIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-273°C (dec.)
• 沸点：
  285.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Amino-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-ol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H7N3OS
分子式
: 157.2 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
6-Amino-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-ol
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.822
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  基巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 8-hydroxymethyl-4',4'-dimethyl-2-methylsulfanyl-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-spiro-1'-cyclohexane-2',4,6'-trione
  参考文献：
  名称：

  Three-component synthesis of hexahydropyridopyrimidine–spirocyclohexanetriones induced by microwave

  摘要：

  Pyridopyrimidine-spirocyclohexanetriones (5, 6) and pyrimido[4,5-b]quinolinones (8) were obtained in a three-component microwave-assisted reaction of 6-aminopyrimidin-4-ones (1) with dimedone (2) and formaldehyde solution or paraformaldehyde, respectively. A mechanism is proposed based on the presence of a basic catalyst (triethylamine in this case) and the fact that single condensation intermediates are isolated prior to the cyclization leading to the final products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.120
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 基巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型强效环丙沙星-尿嘧啶偶联物作为 DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 抑制剂，可对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌

  摘要：

  合成了一系列环丙沙星-尿嘧啶偶联物5a-t，并通过1 H NMR、13 C NMR、质谱和元素分析进行​​了鉴定。抗菌结果表明，新衍生物对革兰氏阳性菌的活性优于革兰氏阴性菌；大多数目标化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538表现出良好的活性。化合物5b和5g具有最高的活性，其 MIC 分别为 1.25 和 2.37 µM，比母体药物环丙沙星 MIC 为 7.58 µM 更有效。此外，它们还表现出对MRSA AUMC 261的强效活性MIC 分别为 0.031 和 0.046 µM，高于 MIC 为 0.57 µM 的环丙沙星。 此外，与环丙沙星相比，化合物5b和5g显示出对 DNA 促旋酶 (IC 50 = 1.72 和 5.72 µM) 和拓扑异构酶 IV (4.36 和 7.77 µM) 的有效抑制活性，IC 50值分别为 0.66 和 8.16 µM。分子对接研究表明化合物5b和5g

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117004
• 作为试剂：
  描述：

  基巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶 、 sodium acetate 、 水合2-氯乙醛 在 丙酮 、 基巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.67h， 以to afford a 2:1 mixture (35 g) of the desired 2-(methylthio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ol and unreacted 6-amino-2-(methylthio)pyrimidin-4-ol的产率得到2-甲硫基-4-羟基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  AZOLOPYRIDINE AND AZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本文提供了用于治疗JAK激酶介导的疾病，包括JAK2激酶、JAK3激酶或TYK2激酶介导的疾病的咪唑吡啶和咪唑嘧啶化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US20130303533A1

文献信息

• [EN] NEW PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR PREVENTION AND TREATMENT OF GRAM-NEGATIVE BACTERIAL INFECTION, CONTAMINATION AND FOULING<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION, D'UNE CONTAMINATION ET DE SALISSURES PAR UNE BACTÉRIE À GRAM NÉGATIF
  申请人：UNIV LIEGE

  公开号：WO2020212553A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  New pyrimidine derivatives together with a membrane penetrating agent, optionally with a detectable isotope and pharmaceutical composition for use in treatment or prevention of Gram-negative bacterial infection in a host mammal in need of such treatment or prevention and use as inhibitors of Gram-negative biofilm formation on a surface of biomaterial or medical device, particularly of cardiovascular device such as prosthetic heart valve or pacemakers. New pyrimidine derivatives together with a membrane penetrating agent; for use as radiotracer in diagnosing or prognosing Gram-negative bacterial infection in a host mammal.

  新的嘧啶衍生物与膜穿透剂一起，可选地带有可检测同位素和药物组合物，用于治疗或预防宿主哺乳动物体内需要此类治疗或预防的革兰氏阴性细菌感染，并用作抑制生物材料或医疗器械表面上的革兰氏阴性生物膜形成的抑制剂，特别是心血管器械，如假体心脏瓣膜或起搏器。新的嘧啶衍生物与膜穿透剂一起；用作放射示踪剂，用于诊断或预测宿主哺乳动物体内的革兰氏阴性细菌感染。
• [EN] AZOLOPYRIDINE AND AZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZOLOPYRIDINE ET D'AZOLOPYRIMIDINE ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2012030924A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Provided herein are azolopyridine and azolopyrimidine compounds for treatment of JAK kinase mediated diseases, including JAK2 kinase-, JAK3 kinase- or TYK2 kinase-mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶介导疾病的咪唑吡啶和咪唑吡啶化合物，包括JAK2激酶、JAK3激酶或TYK2激酶介导的疾病。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-(8H)-ones as HCV inhibitors
  作者：Marta Camarasa、Raimon Puig de la Bellacasa、Àlex L. González、Raül Ondoño、Roger Estrada、Sandra Franco、Roger Badia、José Esté、Miguel Ángel Martínez、Jordi Teixidó、Bonaventura Clotet、José I. Borrell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.055

  日期：2016.6

  design and selection of a combinatorial library of pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-ones (4) has allowed the synthesis of 121 compounds, using known and new synthetic methodologies, and the evaluation of the inhibitory activity against hepatitis C virus (HCV) genotype 1b replicon. Among these compounds, 214,10} and 242,10} presented very high activities [EC50 = 0.027 μM (CC50 = 5.3 μM) and EC50 = 0.034 μM

  吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-7（8 H）-ones（4）的组合文库的设计和选择已允许使用已知的和新的合成方法合成121种化合物，并对其抑制性进行评估抗丙型肝炎病毒（HCV）基因型1b复制子的活性。在这些化合物中，21 4,10 }和24 2,10 }表现出非常高的活性[分别为EC 50  = 0.027μM（CC 50  = 5.3μM）和EC 50  = 0.034μM（CC 50  = 13.5μM）]和高选择性指数196和397。这些值类似于EC 50索非布韦（2）（0.048μM ）使用相似的方法学方法和相同的病毒亚型报道。21 4,10 }和24 2,10 }是通过比sofosbuvir短的合成路线而获得的，而24 2,10 }是非手性的，与sofosbuvir具有4个立体生成中心相反。计算机研究表明21 4,10 }和24 2,10 }通过变构位点结合抑制NS5B聚合酶。
• One-pot synthesis of novel pyrido[2,3-d]pyrimidines using HAp-encapsulated-γ-Fe2O3 supported sulfonic acid nanocatalyst under solvent-free conditions
  作者：Moona Mohsenimehr、Manouchehr Mamaghani、Farhad Shirini、Mehdi Sheykhan、Fatemeh Azimian Moghaddam

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.04.025

  日期：2014.10

  Novel pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized through a one-pot three-component approach using HAp-encapsulated-γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAp-SO3H] catalyzed condensation of 6-amino-2-(methylthio or ethylthio)pyrimidin-4(3H)-one, Meldrum's acid and aryl aldehydes at 60 °C and under solvent-free conditions. In this protocol the use of nanocatalyst provided a green, useful and rapid method to generate

  通过HAp包封的γ -Fe 2 O 3 [ γ -Fe 2 O 3 @ HAp-SO 3 H]催化缩合反应，通过一锅三组分法合成了新型吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物。 6-氨基-2-（甲硫基或乙硫基）嘧啶-4（3 H）-一，Meldrum的酸和芳基醛，在60°C且无溶剂的条件下。在该协议中，纳米催化剂的使用提供了一种绿色，有用且快速的方法，可在较短的反应时间和优异的产率（88％–94％）下生成产物。
• [γ-Fe₂O₃@HAp-SO₃H] an Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of Highly Functionalised 2-thioxopyrido[2,3-d]Pyrimidines
  作者：Manouchehr Mamaghani、Zahra Taati、Mona Rasoulian、Javad Yousefizad、Nooshin Toraji、Mona Mohsenimehr、Roghayeh Hossein Nia

  DOI：10.3184/174751916x14495860660659

  日期：2016.1

  HAp(hydroxyapatite)-encapsulated-γ-Fe₂O₃ supported sulfonic acid nanoparticles were used for the preparation of two series of 2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidines. In the first series, 2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidines were synthesised from 3-(6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-2-thioxopyrimidin-5-yl)-3-oxopropanenitrile and arylaldehydes in the presence of [γ-Fe₂O₃@HAp-SO₃H] as a nanocatalyst, in high yields (84–96%). In the second series, [γ-Fe₂O₃@HAp-SO₃H] was used to catalyse the reaction of 6-amino-2-(alkylthio)-pyrimidine-4,6(1H,5H)-dione, 1,3-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione and various arylaldehydes to prepare 2-thioxo-2,3,7,10-tetrahydropyrido[2,3-d:5,6-d']dipyrimidine-4,6 (1H,5H)-diones in excellent yields (93–98%).

  利用 HAp（羟基磷灰石）-封装-γ-Fe2O3 支持的磺酸纳米粒子制备了两个系列的 2-硫酮并吡啶并[2,3-d]嘧啶。在第一个系列中，以 3-(6-氨基-1,2,3,4-四氢-4-氧代-2-硫酮嘧啶-5-基)-3-氧代丙腈和芳基醛为原料，在[γ-Fe2O3@HAp-SO3H]纳米催化剂存在下合成了 2-硫酮嘧啶并[2,3-d]嘧啶，产率高达 84-96%。在第二个系列中，[γ-Fe2O3@HAp-SO3H] 被用来催化 6-氨基-2-(烷硫基)-嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮、1,3-二乙基-2-硫酮二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮和各种芳基醛的反应，制备 2-硫酮-2,3,7,10-四氢吡啶并[2,3-d：5,6-d']二嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮，收率极高（93-98%）。