四氢-2-(苯硫基)-2H-吡喃 | 20965-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 四氢-2-(苯硫基)-2H-吡喃
• 英文名称: 2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-phenylthiotetrahydropyran；Tetrahydro-2-(phenylthio)-2H-pyran；2-phenylsulfanyloxane
• CAS: 20965-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: LWSNXIJOBNOGDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-Pentyloxy-5-phenylsulfanyl-pentan-1-ol	159598-02-4	C16H26O2S	282.447

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(trimethylsilyl)phenyl-2-tetrahydropyranyl sulfide	117526-61-1	C14H22OSSi	266.48
  ——	5-(phenylthio)-1-pentanol	57774-95-5	C11H16OS	196.313

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-2-(苯硫基)-2H-吡喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-bromo-1-phenylsulfanylpentane
  参考文献：
  名称：

  Endocyclic vs. exocyclic attack in nucleophilic displacement reactions on five- and six-membered cyclic onium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00868a027
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-phenylthio-4-penten-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 四氢-2-(苯硫基)-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis and desulfurization of 5-(phenylthio)pyrano[3,2-c][1]benzopyrans starting from 5-phenylthio-4-penten-1-ols and salicylaldehyde via in situ intramolecular cycloaddition of substituted o-quinonemethides

  摘要：

  5-(Phenylthio)pyrano[3,2-c][1]benzopyrans (6) were successfully synthesized in high yield by the reaction of 5-phenylthio-4-penten-1-ol (5) and salicylardehyde (1) in benzene in the presence of p-toluenesulfonic acid and trimethyl orthoformate. trans,trans-Isomer 6a and cis,cis-isomer 6d were produced as major products from (E)-5 and (Z)-5, respectively. Treatment of 6a with lithium 4,4'-di-tert-butylbiphenyl or Raney Ni (W-4) lead to trans-pyrano[3,2-c][1]benzopyran 4b which is very difficult to make by direct cycloaddition using unsubstituted 4-penten-1-ol (2b). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00236-7

文献信息

• Indirect Cation Pool Method. Rapid Generation of Alkoxycarbenium Ion Pools from Thioacetals
  作者：Seiji Suga、Kouichi Matsumoto、Koji Ueoka、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0625778

  日期：2006.6.1

  the electrochemical generation and accumulation of ArS(ArSSAr)+ at low temperature (step 1) and the follow-up reaction with a thioacetal to generate an alkoxycarbenium ion pool (step 2), which reacts with various carbon nucleophiles (step 3). Steps 2 and 3 are extremely fast. The electrogenerated ArS(ArSSAr)+ was well-characterized by 1H NMR and CSI-MS. The alkoxycarbenium ion pool generated by the

  已经开发了一种顺序一锅间接阳离子池方法。该方法涉及低温下 ArS(ArSSAr)+ 的电化学生成和积累（步骤 1）以及与硫缩醛的后续反应以生成烷氧基碳鎓离子池（步骤 2），该离子池与各种碳亲核试剂反应（步骤 3） ）。第 2 步和第 3 步非常快。电生成的 ArS(ArSSAr)+ 通过 1H NMR 和 CSI-MS 进行了很好的表征。本间接方法产生的烷氧基碳鎓离子池显示出与直接电化学方法产生的烷氧基碳鎓离子池相似的 1H 和 13C NMR 谱和热稳定性。
• Anti-Markovnikov Addition of Thiols Across Double Bonds Catalyzed by H-Rho-Zeolite
  作者：Pradeep Kumar、Rajesh Kumar Pandey、Vishnumurthy R. Hegde

  DOI：10.1055/s-1999-2976

  日期：1999.12

  A variety of olefins react with thiols in the presence of a catalytic amount of H-Rho-zeolite to afford the corresponding anti-Markovnikov addition products in good to excellent yields.

  多种烯烃在少量H-Rho型沸石催化剂的作用下，与硫醇反应生成相应的反马可夫尼科夫加成产物，其产率良好至优秀。
• Direct and indirect electrochemical generation of alkoxycarbenium ion pools from thioacetals
  作者：Kouichi Matsumoto、Koji Ueoka、Shinkiti Suzuki、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.020

  日期：2009.12

  Thioacetals were found to be effective precursors to generate and accumulate alkoxycarbenium ions based on direct and indirect cation pool methods. Alkoxycarbenium ions thus generated reacted with carbon nucleophiles such as allylsilanes and enol silyl ethers to give C–C bond formation products in good yields.

  基于直接和间接阳离子池方法，发现硫缩醛是产生和积累烷氧基碳鎓离子的有效前体。这样产生的烷氧碳鎓离子与碳亲核试剂（例如烯丙基硅烷和烯醇甲硅烷基醚）反应，以高收率得到C–C键形成产物。
• Regioselective Hydrothiolation of Alkenes Bearing Heteroatoms with Thiols Catalyzed by Palladium Diacetate
  作者：Taichi Tamai、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo500586a

  日期：2014.6.6

  examples of transition-metal-catalyzed hydrothiolation of alkynes, the corresponding catalytic addition of thiols to alkenes has remained undeveloped. However, a novel Pd-catalyzed addition of thiols to alkenes bearing a heteroatom, such as oxygen and nitrogen, is found to proceed under mild conditions to give the corresponding Markovnikov adducts, regioselectively, in good yields.

  与过渡金属催化的炔烃氢硫醇化反应的许多实例形成鲜明对比的是，尚未开发出相应的硫醇向烯烃的催化加成反应。然而，发现在温和的条件下，新型的钯催化的硫醇向带有杂原子的烯烃（如氧和氮）进行新型的Pd催化加成反应，可以区域选择性地以高收率得到相应的马尔可夫尼科夫加合物。
• Lithium Bromide, a Novel and Highly Effective Catalyst for Monothioacetalization of Acetals under Mild Reaction Conditions
  作者：Fumiaki Ono、Ryojyu Negoro、Tsuneo Sato

  DOI：10.1055/s-2001-17477

  日期：——

  Lithium bromide is efficient as a catalyst for the monothioacetalization of acetals under mild reaction conditions to provide products in excellent yields with high chemoselectivity.

  溴化锂在温和反应条件下作为催化剂对醛的单硫醇缩合反应非常有效，能够以优异的产率和高的化学选择性提供反应产物。