奈替康唑杂质5 | 14128-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 奈替康唑杂质5
• 英文名称: methyl methanesulfinyl sulfone
• 英文别名: Methylsulfinyl methyl sulfone；(S-methyl-sulfinyl)-methyl-sulfone；InChI=1/C2H6O3S2/c1-6(3)7(2,4)5/h1-2H；methylsulfonylsulfinylmethane
• CAS: 14128-56-4
• 化学式: C₂H₆O₃S₂
• 分子量: 142.2
• InChiKey: YNHQLXOBQFKKKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奈替康唑杂质5 、 三甲基乙酸 在 9-mesitylacridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以29 mg的产率得到叔丁基甲砜
  参考文献：
  名称：

  脱羧亚磺酰化可以直接、无金属地从羧酸中获得亚砜

  摘要：

  羧酸和亚磺酸盐的新型无金属交叉偶联提供了通过光催化过程直接和模块化地获取亚砜的途径，该过程揭示了中间体亚磺酰基砜的未探索的化学选择性亲自由基反应性，并实现了两种羧酸的联合偶联，揭示了广泛的新用途通过合并具有新兴合成重要性的两个偶联伙伴类别可进入化学空间。

  DOI：

  10.1002/anie.202210525
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 奈替康唑杂质5
  参考文献：
  名称：

  INTERVENTION OF SULFINYL SULFONE IN THE OXIDATION PATHWAY OF THIOSULFONICS-ESTER TO α-DISULFONE

  摘要：

  通过将化学位移与缩合法制备的真实样品的化学位移进行比较，在直接 NMR 研究中，在 CDCL3 中用 MCPBA 氧化硫代磺酸 S-酯时，证实亚磺酰砜是稳定的中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.845

文献信息

• Observation of intermediates during the reaction of linear alkanesulfinyl chlorides with activated zerovalent zinc
  作者：Fillmore Freeman、Christos N. Angeletakis、Monica C. Keindl

  DOI：10.1021/jo00177a014

  日期：1984.2
• OAE SHIGERY; TAKATA TOSHIKAZU, CHEM. LETT., 1981, NO 7, 845-848
  作者：OAE SHIGERY、 TAKATA TOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——
• FREEMAN, F.;ANGELETAKIS, CH. N.;KEINDL, M. C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 3, 454-458
  作者：FREEMAN, F.、ANGELETAKIS, CH. N.、KEINDL, M. C.

  DOI：——

  日期：——
• INTERVENTION OF SULFINYL SULFONE IN THE OXIDATION PATHWAY OF THIOSULFONIC<i>S</i>-ESTER TO α-DISULFONE
  作者：Shigeru Oae、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/cl.1981.845

  日期：1981.7.5

  Sulfinyl sulfone was confirmed as a stable intermediate in direct NMR study on the oxidation of thiosulfonic S-ester with MCPBA in CDCL3, by comparing the chemical shifts with those of the authentic sample prepared by condensation method.

  通过将化学位移与缩合法制备的真实样品的化学位移进行比较，在直接 NMR 研究中，在 CDCL3 中用 MCPBA 氧化硫代磺酸 S-酯时，证实亚磺酰砜是稳定的中间体。
• Decarboxylative Sulfinylation Enables a Direct, Metal‐Free Access to Sulfoxides from Carboxylic Acids
  作者：Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Samuel G. Greco、Ramon Trevino、Guna B. Karki、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/anie.202210525

  日期：2022.10.24

  The new metal-free cross-coupling of carboxylic acids and sulfinates provides a direct and modular access to sulfoxides by a photocatalytic process that has unveiled the unexplored chemoselective radicalophilic reactivity of intermediate sulfinyl sulfones and enabled the conjunctive coupling of two carboxylic acids, revealing broad new chemical space accessible by the merger of the two coupling partner

  羧酸和亚磺酸盐的新型无金属交叉偶联提供了通过光催化过程直接和模块化地获取亚砜的途径，该过程揭示了中间体亚磺酰基砜的未探索的化学选择性亲自由基反应性，并实现了两种羧酸的联合偶联，揭示了广泛的新用途通过合并具有新兴合成重要性的两个偶联伙伴类别可进入化学空间。

表征谱图