(1R,3aS,8bS)-5-(4-hydroxybutyl)-1-(2-methylprop-1-enyl)-3,3a-dihydro-1Hbenzo[b]cyclopenta[d]furan-2(8bH)-one | 1352145-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (1R,3aS,8bS)-5-(4-hydroxybutyl)-1-(2-methylprop-1-enyl)-3,3a-dihydro-1Hbenzo[b]cyclopenta[d]furan-2(8bH)-one
• 英文别名: (1R,3aS,8bS)-5-(4-hydroxybutyl)-1-(2-methylprop-1-enyl)-1,3,3a,8b-tetrahydrocyclopenta[b][1]benzofuran-2-one
• CAS: 1352145-67-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: PMEPZLTWQYWTSI-RYQLBKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,8bS)-5-(4-hydroxybutyl)-1-(2-methylprop-1-enyl)-3,3a-dihydro-1Hbenzo[b]cyclopenta[d]furan-2(8bH)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 3-氨基异丁酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-((1R,2R,3aS,8bS)-1-formyl-2-hydroxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Antiplatelet Drug, Beraprost

  摘要：

  The first stereocontrolled and enantiospecific formal synthesis of antiplatelet drug beraprost has been achieved from readily available 1-tetralone.

  DOI：

  10.1021/ol203060v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(E)-3-(2-(methoxymethoxy)-3-(4-(methoxymethoxy)butyl)phenyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)hex-4-enal 在 Grubbs catalyst first generation 、 三氯化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1R,3aS,8bS)-5-(4-hydroxybutyl)-1-(2-methylprop-1-enyl)-3,3a-dihydro-1Hbenzo[b]cyclopenta[d]furan-2(8bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Antiplatelet Drug, Beraprost

  摘要：

  The first stereocontrolled and enantiospecific formal synthesis of antiplatelet drug beraprost has been achieved from readily available 1-tetralone.

  DOI：

  10.1021/ol203060v

文献信息

• Formal Synthesis of Antiplatelet Drug, Beraprost
  作者：Naredla Kesava Reddy、Bodduri Venkata Durga Vijaykumar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/ol203060v

  日期：2012.1.6

  The first stereocontrolled and enantiospecific formal synthesis of antiplatelet drug beraprost has been achieved from readily available 1-tetralone.