(2S,3S)-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol | 1030349-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2S,3S)-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 1030349-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GYVYGJJGYPSOBF-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl]-propan-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(2S,3S)-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯为手性构建基，用于苯并环式氧杂杂环的对映选择性合成：范围和局限性

  摘要：

  使用β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯作为手性结构单元描述了苯并环的氧杂杂环2,3-二氢苯并呋喃和1-苯并吡喃衍生物的对映选择性合成，可通过Sharpless不对称二羟基化的区域选择性α-甲苯磺酸化轻松实现衍生的顺-2,3-二羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.001

文献信息

• β-Hydroxy-α-tosyloxy esters as chiral building blocks for the enantioselective synthesis of benzo-annulated oxa-heterocycles: scope and limitations
  作者：Sajal Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.001

  日期：2008.5

  The enantioselective synthesis of benzo-annulated oxa-heterocycles 2,3-dihydrobenzofuran and 1-benzopyran derivatives is described using β-hydroxy-α-tosyloxy esters as chiral building blocks, which are easily accessible through the regioselective α-tosylation of Sharpless asymmetric dihydroxylation-derived syn-2,3-dihydroxy esters.

  使用β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯作为手性结构单元描述了苯并环的氧杂杂环2,3-二氢苯并呋喃和1-苯并吡喃衍生物的对映选择性合成，可通过Sharpless不对称二羟基化的区域选择性α-甲苯磺酸化轻松实现衍生的顺-2,3-二羟基酯。