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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— (2R)-2-(aminomethyl)-7-fluoro-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C10H13FN2O3S
    (2R)-2-(aminomethyl)-7-fluoro-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— (2S)-2-(aminomethyl)-N-butyl-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C13H19FN2O3S
    (2S)-2-(aminomethyl)-N-butyl-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— [(2R)-7-methyl-5-pyrrolidin-1-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C14H20N2O3S
    [(2R)-7-methyl-5-pyrrolidin-1-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2S)-5-piperidin-1-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C14H20N2O3S
    [(2S)-5-piperidin-1-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— (2S)-2-(aminomethyl)-N,N-diethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C13H20N2O3S
    (2S)-2-(aminomethyl)-N,N-diethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— (2R)-2-(aminomethyl)-N,7-diethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C13H20N2O3S
    (2R)-2-(aminomethyl)-N,7-diethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— (2S)-2-(aminomethyl)-7-chloro-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C12H17ClN2O3S
    (2S)-2-(aminomethyl)-7-chloro-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— (2R)-2-(aminomethyl)-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C12H18N2O3S
    (2R)-2-(aminomethyl)-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— [(2S)-7-methyl-5-piperidin-1-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C15H22N2O3S
    [(2S)-7-methyl-5-piperidin-1-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— (2R)-2-(aminomethyl)-N-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C12H16N2O3S
    (2R)-2-(aminomethyl)-N-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— [(2R)-5-fluoro-7-pyrrolidin-1-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C13H17FN2O3S
    [(2R)-5-fluoro-7-pyrrolidin-1-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— (2S)-2-(aminomethyl)-5-fluoro-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide —— C10H13FN2O3S
    (2S)-2-(aminomethyl)-5-fluoro-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide
    —— (2R)-2-(aminomethyl)-N-[(2S)-butan-2-yl]-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C14H22N2O3S
    (2R)-2-(aminomethyl)-N-[(2S)-butan-2-yl]-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— (2S)-2-(aminomethyl)-N-[(2R)-butan-2-yl]-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C13H19FN2O3S
    (2S)-2-(aminomethyl)-N-[(2R)-butan-2-yl]-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— (2S)-2-(aminomethyl)-N-(2-methoxyethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C12H18N2O4S
    (2S)-2-(aminomethyl)-N-(2-methoxyethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— [(2R)-7-ethyl-5-pyrrolidin-1-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C15H22N2O3S
    [(2R)-7-ethyl-5-pyrrolidin-1-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— (2S)-2-(aminomethyl)-N-[(2R)-butan-2-yl]-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide —— C13H19FN2O3S
    (2S)-2-(aminomethyl)-N-[(2R)-butan-2-yl]-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide
    —— (2S)-2-(aminomethyl)-5-ethyl-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide —— C12H18N2O3S
    (2S)-2-(aminomethyl)-5-ethyl-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide
    —— (2S)-2-(aminomethyl)-5-methyl-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide —— C13H20N2O3S
    (2S)-2-(aminomethyl)-5-methyl-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide
    —— (2S)-2-(aminomethyl)-N-ethyl-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide —— C12H18N2O3S
    (2S)-2-(aminomethyl)-N-ethyl-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide
    —— [(2R)-5-methyl-7-piperidin-1-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C15H22N2O3S
    [(2R)-5-methyl-7-piperidin-1-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— (2S)-2-(aminomethyl)-N-butyl-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide —— C14H22N2O3S
    (2S)-2-(aminomethyl)-N-butyl-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide
    —— (2R)-2-(aminomethyl)-N,5-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide —— C11H16N2O3S
    (2R)-2-(aminomethyl)-N,5-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide
    —— (2R)-2-(aminomethyl)-7-fluoro-N-(2-methylpropyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C13H19FN2O3S
    (2R)-2-(aminomethyl)-7-fluoro-N-(2-methylpropyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— (2R)-2-(aminomethyl)-N-pentyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C14H22N2O3S
    (2R)-2-(aminomethyl)-N-pentyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— (2R)-2-(aminomethyl)-5-fluoro-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide —— C12H17FN2O3S
    (2R)-2-(aminomethyl)-5-fluoro-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide
    —— (2R)-2-(aminomethyl)-5-fluoro-N-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide —— C12H15FN2O3S
    (2R)-2-(aminomethyl)-5-fluoro-N-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-sulfonamide
    —— (2S)-2-(aminomethyl)-N,N-diethyl-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C13H19FN2O3S
    (2S)-2-(aminomethyl)-N,N-diethyl-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— (2S)-2-(aminomethyl)-N-tert-butyl-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C13H19FN2O3S
    (2S)-2-(aminomethyl)-N-tert-butyl-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— (2S)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C18H18O4
    (2S)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (2R,3S)-3-[3-(5-ethyl-2-hydroxyphenyl)-4-hydroxyphenyl]-2-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enyl-6-(4-prop-2-enylphenoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol —— C35H34O6
    (2R,3S)-3-[3-(5-ethyl-2-hydroxyphenyl)-4-hydroxyphenyl]-2-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enyl-6-(4-prop-2-enylphenoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol
    —— 2-[(Z)-[(2R)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]methylideneamino]guanidine —— C13H18N4O2
    2-[(Z)-[(2R)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]methylideneamino]guanidine
    —— (2S)-5,6-dimethoxy-2,3,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran;toluene —— C20H26O3
    (2S)-5,6-dimethoxy-2,3,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran;toluene
    —— (2S)-5,6-dimethoxy-2,3,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran —— C13H18O3
    (2S)-5,6-dimethoxy-2,3,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
    —— 5,10-Dihydroxy-6-methoxy-2,4,14-trimethyl-13-phenyl-9-oxatetracyclo[10.2.1.02,10.03,8]pentadeca-3,5,7-triene-11,15-dione —— C24H24O6
    5,10-Dihydroxy-6-methoxy-2,4,14-trimethyl-13-phenyl-9-oxatetracyclo[10.2.1.02,10.03,8]pentadeca-3,5,7-triene-11,15-dione
    —— 3,5a-dimethoxy-1-methyl-9,9a-dihydro-6H-dibenzofuran-2-ol —— C15H18O4
    3,5a-dimethoxy-1-methyl-9,9a-dihydro-6H-dibenzofuran-2-ol
    —— (4aR)-7-methoxy-4a-phenyl-8-phenylmethoxy-2,3,4,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran —— C26H26O3
    (4aR)-7-methoxy-4a-phenyl-8-phenylmethoxy-2,3,4,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran
    —— 6-Methoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-1,2,3,8b-tetrahydrocyclopenta[b][1]benzofuran-7-ol —— C20H22O4
    6-Methoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-1,2,3,8b-tetrahydrocyclopenta[b][1]benzofuran-7-ol
    —— 6-Methoxy-2,3,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol —— C12H16O3
    6-Methoxy-2,3,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
    —— benzene;7-methoxy-3,4,4a,9b-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-b][1]benzofuran-8-ol —— C18H20O4
    benzene;7-methoxy-3,4,4a,9b-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-b][1]benzofuran-8-ol
    —— Anisole;6-methoxy-2,3,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol —— C19H24O4
    Anisole;6-methoxy-2,3,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
    —— 6-Methoxy-3a-phenyl-1,2,3,8b-tetrahydrocyclopenta[b][1]benzofuran-7-ol —— C18H18O3
    6-Methoxy-3a-phenyl-1,2,3,8b-tetrahydrocyclopenta[b][1]benzofuran-7-ol
    —— 3-methoxy-5a-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-7,8,9,9a-tetrahydro-6H-dibenzofuran-2-ol —— C21H24O4
    3-methoxy-5a-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-7,8,9,9a-tetrahydro-6H-dibenzofuran-2-ol
    —— 3-methoxy-5a-phenyl-7,8,9,9a-tetrahydro-6H-dibenzofuran-2-ol —— C19H20O3
    3-methoxy-5a-phenyl-7,8,9,9a-tetrahydro-6H-dibenzofuran-2-ol
    —— 7-methoxy-3,4,4a,9b-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-b][1]benzofuran-8-ol —— C12H14O4
    7-methoxy-3,4,4a,9b-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-b][1]benzofuran-8-ol
    —— 3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-1-methyl-5a-phenyl-6,7,8,9,10,10a-hexahydrocyclohepta[b][1]benzofuran-2-ol —— C28H30O4
    3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-1-methyl-5a-phenyl-6,7,8,9,10,10a-hexahydrocyclohepta[b][1]benzofuran-2-ol
    —— (3S)-7-methoxy-3,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol —— C11H14O3
    (3S)-7-methoxy-3,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
    —— 3-methoxy-1-methyl-5a-phenyl-7,8,9,9a-tetrahydro-6H-dibenzofuran-2-ol —— C20H22O3
    3-methoxy-1-methyl-5a-phenyl-7,8,9,9a-tetrahydro-6H-dibenzofuran-2-ol
    —— (3aR)-6-methoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,8b-tetrahydrocyclopenta[b][1]benzofuran-7-ol —— C19H20O4
    (3aR)-6-methoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,8b-tetrahydrocyclopenta[b][1]benzofuran-7-ol
    —— 7-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-9-methyl-2,3,4,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran —— C21H24O3
    7-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-9-methyl-2,3,4,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran