2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran | 77341-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (R)-2-isopropenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran；(R)-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran；2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran；(2R)-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 77341-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: DMSKTCLGSUVYMN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 selenium(IV) oxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 12-acetoxytremetone
  参考文献：
  名称：

  福曼诺辛、(-)-5-乙酰-2-(1-羟基甲基乙烯基)-2,3-二氢苯并呋喃和阳极树酸的合成和绝对构型

  摘要：

  标题化合物由(-)-(S)-或(+)-(R)-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸合成。并且确定了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1581
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 咪唑 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃核的合成：潜在的手性构件的合成的tremetone，hydroxyttyremeremetone和鱼藤酮。

  摘要：

  从（E）-4-（2-羟苯基）-2-甲基-2-丁烯基甲基碳酸酯和（E）-4-（分别描述了2，6-二羟基苯基）-2-甲基-2-丁烯基碳酸甲酯。关键步骤是在手性Trost配体存在下催化钯介导的反应。

  DOI：

  10.1021/jo062447h

文献信息

• Application of Phenolate Ion Mediated Intramolecular Epoxide Ring Opening in the Enantioselective Synthesis of Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans and 1-Benzopyrans¹
  作者：Gautam Panda、Subal Dinda、Sajal Das

  DOI：10.1055/s-0028-1088077

  日期：2009.6

  The enantioselective synthesis of 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofurans, 4-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-ols, 2-hydroxymethyl chromans, and 4-chroman-2-yl-2-methylbut-3-en-2-ols has been achieved using Sharpless asymmetric epoxidation-derived enantiomerically enriched epoxy alcohols as chiral building blocks. A phenolate ion mediated intramolecular epoxide ring-opening reaction was

  对映选择性合成2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，4-（2,3-二氢苯并呋喃-2-基）-2-甲基丁-3-烯-2-醇，2-羟甲基苯并二氢吡喃和4-苯并二氢吡喃-使用Sharpless不对称环氧化衍生的对映异构体富集的环氧醇作为手性结构单元，可以实现2-yl-2-甲基but-3-en-2-ols。酚盐离子介导的分子内环氧化物开环反应是每个环化反应的关键步骤。 2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羟甲基苯并二氢吡喃-环氧化-环氧化物-多环化合物-开环 CDRI通信号码7184。
• Palladium/TY-Phos-Catalyzed Asymmetric Heck/Tsuji–Trost Reaction of <i>o</i>-Bromophenols with 1,3-Dienes
  作者：Youshao Tu、Bing Xu、Qian Wang、Honglin Dong、Zhan-Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c12752

  日期：2023.3.1

  are crucial building blocks in the synthesis of natural products and pharmaceutical molecules. However, their asymmetric synthesis has been a long-standing formidable challenge so far. In this work, we developed a highly enantioselective Pd/TY-Phos-catalyzed Heck/Tsuji–Trost reaction of o-bromophenols with various 1,3-dienes, allowing expedient access to chiral substituted 2,3-dihydrobenzofurans.

  2,3-二氢苯并呋喃是合成天然产物和药物分子的重要组成部分。然而，迄今为止，它们的不对称合成一直是一个长期存在的艰巨挑战。在这项工作中，我们开发了邻溴酚与各种 1,3-二烯的高度对映选择性 Pd/TY-Phos 催化的 Heck/Tsuji-Trost 反应，从而可以方便地获得手性取代的 2,3-二氢苯并呋喃。该反应具有出色的区域和对映控制、高官能团耐受性和易于扩展性。更重要的是，强调了该方法作为构建光学纯天然产物 ( R )-tremetone 和 fomannoxin 的一种非常有价值的工具的论证。
• Sensitized Photooxidation of <i>Ortho</i> ‐Prenyl Phenol: Biomimetic Dihydrobenzofuran Synthesis and Total <scp> ¹ O ₂ </scp> Quenching ^†
  作者：Shakeela Jabeen、Goutam Ghosh、Lloyd Lapoot、Andrés M. Durantini、Alexander Greer

  DOI：10.1111/php.13689

  日期：2023.3

  The sensitized photooxidation of ortho-prenyl phenol is described with evidence that solvent aproticity favors the formation of a dihydrobenzofuran [2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran], a moiety commonly found in natural products. Benzene solvent increased the total quenching rate constant (kT) of singlet oxygen with prenyl phenol by ~10-fold compared to methanol. A mechanism is proposed with

  描述了邻异戊二烯苯酚的敏化光氧化，有证据表明溶剂非质子性有利于二氢苯并呋喃 [2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-二氢苯并呋喃] 的形成，这是一种常见于天然产物中的部分. 与甲醇相比，苯溶剂使单线态氧与异戊二烯酚的总猝灭速率常数 ( k T ) 增加了约 10 倍。提出了一种机制，由于与苯酚 OH 基团形成氢键，单线态氧优先添加到异戊烯位点，这导致从单线态氧“烯”反应向二氢苯并呋喃作为主要产物的发散。该反应是一个混合光氧化系统，因为环氧化物是由 I 型敏化光氧化产生的。
• Stereoselective Syntheses of the 2-Isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran Nucleus:  Potential Chiral Building Blocks for the Syntheses of Tremetone, Hydroxytremetone, and Rotenone
  作者：Stephen C. Pelly、Sameshnee Govender、Manuel A. Fernandes、Hans-Günther Schmalz、Charles B. de Koning

  DOI：10.1021/jo062447h

  日期：2007.4.1

  The first enantioselective synthesis of the 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran skeleton of tremetone and hydroxytremetone from (E)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-butenyl methyl carbonate and (E)-4-(2,6-dihydroxyphenyl)-2-methyl-2-butenyl methyl carbonate, respectively, is described. The key step is a catalytic palladium-mediated reaction in the presence of the chiral Trost ligand.

  从（E）-4-（2-羟苯基）-2-甲基-2-丁烯基甲基碳酸酯和（E）-4-（分别描述了2，6-二羟基苯基）-2-甲基-2-丁烯基碳酸甲酯。关键步骤是在手性Trost配体存在下催化钯介导的反应。
• THE SYNTHESES AND ABSOLUTE CONFIGURATIONS OF FOMANNOXIN, (−)-5-ACETYL-2-(1-HYDROXYMETHYLVINYL)-2,3-DIHYDROBENZOFURAN, AND ANODENDROIC ACID
  作者：Yoshiyuki Kawase、Seiji Yamaguchi、Osamu Inoue、Michiko Sannomiya、Kazuko Kawabe

  DOI：10.1246/cl.1980.1581

  日期：1980.12.5

  The title compounds were synthesized from (−)-(S)- or (+)-(R)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid. And their absolute configurations were determined.

  标题化合物由(-)-(S)-或(+)-(R)-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸合成。并且确定了它们的绝对构型。