(S)-(-)-N-trifluoroacetyl-1-(8-bromo-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b;4,5-b']difuran-4-yl)-2-aminopropane | 332012-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (S)-(-)-N-trifluoroacetyl-1-(8-bromo-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b;4,5-b']difuran-4-yl)-2-aminopropane
• 英文别名: N-[(2S)-1-(4-bromo-2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-f][1]benzofuran-8-yl)propan-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 332012-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₅BrF₃NO₃
• 分子量: 394.188
• InChiKey: YDTGXJHAFGAOCD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-trifluoroacetyl-1-(8-bromo-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b;4,5-b']difuran-4-yl)-2-aminopropane 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-TFMfly
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和一系列超强，构象受限的5-HT（2A / 2C）受体激动剂的药理学评价。

  摘要：

  配体对5-HT（2A）或5-HT（2C）激动剂结合位点的亲和力通过修饰典型的致幻性苯丙胺（如4b（DOB））中的2,5-氧取代基来增强。相对于母体2，5-二甲氧基化合物，构象柔性的2，5-二甲氧基取代基限制为稠合的二氢呋喃环通常导致效力增加。这些芳基烷基胺的纯对映体是通过对映体特异性合成得到的，该合成涉及用N-三氟乙酰基保护的D-或L-丙氨酰氯对杂环核7进行酰化，然后进行酮还原和N-脱保护。对映异构体在两个受体上显示适度的立体选择性。在它们的药理研究过程中，观察到了这些新化合物类别中的一些一般趋势。对于大多数测试的光学异构体对，在5-HT（2A）和5-HT（2C）受体上，含杂环7的化合物的R-对映体仅比其S-对映体具有更高的亲和力。同样，功能研究表明，与S-对映体相比，R-对映体通常显示出更高的效价。这些芳基烷基胺的二氢呋喃环的芳香化进一步增加了亲和力和效力。仅有少数化合物是完全激动剂，其

  DOI：

  10.1021/jm000491y
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-四氢呋喃并[2,3-f][1]苯并呋喃 在 三乙基硅烷 、 三氯化铝 、 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-(-)-N-trifluoroacetyl-1-(8-bromo-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b;4,5-b']difuran-4-yl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和一系列超强，构象受限的5-HT（2A / 2C）受体激动剂的药理学评价。

  摘要：

  配体对5-HT（2A）或5-HT（2C）激动剂结合位点的亲和力通过修饰典型的致幻性苯丙胺（如4b（DOB））中的2,5-氧取代基来增强。相对于母体2，5-二甲氧基化合物，构象柔性的2，5-二甲氧基取代基限制为稠合的二氢呋喃环通常导致效力增加。这些芳基烷基胺的纯对映体是通过对映体特异性合成得到的，该合成涉及用N-三氟乙酰基保护的D-或L-丙氨酰氯对杂环核7进行酰化，然后进行酮还原和N-脱保护。对映异构体在两个受体上显示适度的立体选择性。在它们的药理研究过程中，观察到了这些新化合物类别中的一些一般趋势。对于大多数测试的光学异构体对，在5-HT（2A）和5-HT（2C）受体上，含杂环7的化合物的R-对映体仅比其S-对映体具有更高的亲和力。同样，功能研究表明，与S-对映体相比，R-对映体通常显示出更高的效价。这些芳基烷基胺的二氢呋喃环的芳香化进一步增加了亲和力和效力。仅有少数化合物是完全激动剂，其

  DOI：

  10.1021/jm000491y