(S)-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran | 77341-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (S)-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (S)-2-isopropenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran；2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran；(2S)-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 77341-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: DMSKTCLGSUVYMN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  234.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran 、 N-甲基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以19%的产率得到(2S)-2,3-二氢-2-(1-甲基乙烯基)-5-苯并呋喃甲醛
  参考文献：
  名称：

  福曼诺辛、(-)-5-乙酰-2-(1-羟基甲基乙烯基)-2,3-二氢苯并呋喃和阳极树酸的合成和绝对构型

  摘要：

  标题化合物由(-)-(S)-或(+)-(R)-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸合成。并且确定了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1581
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 咪唑 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃核的合成：潜在的手性构件的合成的tremetone，hydroxyttyremeremetone和鱼藤酮。

  摘要：

  从（E）-4-（2-羟苯基）-2-甲基-2-丁烯基甲基碳酸酯和（E）-4-（分别描述了2，6-二羟基苯基）-2-甲基-2-丁烯基碳酸甲酯。关键步骤是在手性Trost配体存在下催化钯介导的反应。

  DOI：

  10.1021/jo062447h

文献信息

• Asymmetric Dehydrative Cyclization of ω-Hydroxy Allyl Alcohols Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Shinji Tanaka、Tomoaki Seki、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.200904671

  日期：2009.11.9

  New axially chiral ligands and their allyl esters have been designed and synthesized. The combination of these ligands with [CpRu(CH3CN)3]PF6 has realized highly efficient intramolecular dehydrative cylization of ω‐hydroxy allyl alcohols, to give α‐alkenyl‐substituted cyclic ethers with up to greater than 99:1 enantiomeric ratio without activation of the allylic moieties (see scheme; Cp=cyclopentadienyl

  已经设计并合成了新的轴向手性配体及其烯丙基酯。这些配体与[CpRu（CH 3 CN）3 ] PF 6的结合实现了ω-羟基烯丙醇的高效分子内脱水环化反应，得到对映体比高达99：1的α-烯基取代的环状醚没有活化烯丙基部分（参见方案； Cp ＝环戊二烯基，naph ＝萘基，py ＝吡啶）。
• Palladium/TY-Phos-Catalyzed Asymmetric Heck/Tsuji–Trost Reaction of <i>o</i>-Bromophenols with 1,3-Dienes
  作者：Youshao Tu、Bing Xu、Qian Wang、Honglin Dong、Zhan-Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c12752

  日期：2023.3.1

  are crucial building blocks in the synthesis of natural products and pharmaceutical molecules. However, their asymmetric synthesis has been a long-standing formidable challenge so far. In this work, we developed a highly enantioselective Pd/TY-Phos-catalyzed Heck/Tsuji–Trost reaction of o-bromophenols with various 1,3-dienes, allowing expedient access to chiral substituted 2,3-dihydrobenzofurans.

  2,3-二氢苯并呋喃是合成天然产物和药物分子的重要组成部分。然而，迄今为止，它们的不对称合成一直是一个长期存在的艰巨挑战。在这项工作中，我们开发了邻溴酚与各种 1,3-二烯的高度对映选择性 Pd/TY-Phos 催化的 Heck/Tsuji-Trost 反应，从而可以方便地获得手性取代的 2,3-二氢苯并呋喃。该反应具有出色的区域和对映控制、高官能团耐受性和易于扩展性。更重要的是，强调了该方法作为构建光学纯天然产物 ( R )-tremetone 和 fomannoxin 的一种非常有价值的工具的论证。
• US8822696B2
  申请人：——

  公开号：US8822696B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• Stereoselective Syntheses of the 2-Isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran Nucleus:  Potential Chiral Building Blocks for the Syntheses of Tremetone, Hydroxytremetone, and Rotenone
  作者：Stephen C. Pelly、Sameshnee Govender、Manuel A. Fernandes、Hans-Günther Schmalz、Charles B. de Koning

  DOI：10.1021/jo062447h

  日期：2007.4.1

  The first enantioselective synthesis of the 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran skeleton of tremetone and hydroxytremetone from (E)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-butenyl methyl carbonate and (E)-4-(2,6-dihydroxyphenyl)-2-methyl-2-butenyl methyl carbonate, respectively, is described. The key step is a catalytic palladium-mediated reaction in the presence of the chiral Trost ligand.

  从（E）-4-（2-羟苯基）-2-甲基-2-丁烯基甲基碳酸酯和（E）-4-（分别描述了2，6-二羟基苯基）-2-甲基-2-丁烯基碳酸甲酯。关键步骤是在手性Trost配体存在下催化钯介导的反应。
• THE SYNTHESES AND ABSOLUTE CONFIGURATIONS OF FOMANNOXIN, (−)-5-ACETYL-2-(1-HYDROXYMETHYLVINYL)-2,3-DIHYDROBENZOFURAN, AND ANODENDROIC ACID
  作者：Yoshiyuki Kawase、Seiji Yamaguchi、Osamu Inoue、Michiko Sannomiya、Kazuko Kawabe

  DOI：10.1246/cl.1980.1581

  日期：1980.12.5

  The title compounds were synthesized from (−)-(S)- or (+)-(R)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid. And their absolute configurations were determined.

  标题化合物由(-)-(S)-或(+)-(R)-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸合成。并且确定了它们的绝对构型。