6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzofuran-2(3H)-one | 31542-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 6-methoxy-3-(4'-methoxyphenyl)-benzofuranone；Hydroxy-2-dimethoxy-4,4'-diphenylessigsaeurelacton；6-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-3H-benzofuran-2-one；6-Methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-3H-benzofuran-2-on；6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 31542-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: NKCIYCBLZRKPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrakis-(4-methoxy-phenyl)-[1,4]dioxane-2,5-dione 生成 6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of Aryl Glycolic Acids. II. The Thermochromic Product Derived from Anisilic Acid^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01105a010

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-arylbenzofuranone derivatives as potential anti-Alzheimer’s disease agents
  作者：Jie Yang、Yinling Yun、Yuhang Miao、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2020.1740694

  日期：2020.1.1

  than cholinesterase inhibitors alone. We synthesised a series of 3-arylbenzofuranone derivatives and evaluated their antioxidant activity, cholinesterase inhibitory activity, and monoamine oxidase inhibitory activity. 3-Arylbenzofuranone compounds exhibit good antioxidant activity as well as selective acetylcholinesterase inhibitory activity. The IC50 value of anti-acetylcholinesterase inhibition of

  与单独的胆碱酯酶抑制剂相比，多靶点药物可以更好地解决阿尔茨海默氏病中氧化应激和胆碱能传递减少所涉及的一系列事件。我们合成了一系列的3-芳基苯并呋喃酮衍生物，并评估了其抗氧化活性，胆碱酯酶抑制活性和单胺氧化酶抑制活性。3-芳基苯并呋喃酮化合物具有良好的抗氧化活性以及选择性的乙酰胆碱酯酶抑制活性。化合物20的抗乙酰胆碱酯酶抑制作用的IC50值（0.089±0.01μM）与阳性药物多奈哌齐（0.059±0.003μM）相似。根据实验结果，化合物7、13在进行的体外评估中显示出一定的效果，并且有可能作为治疗阿尔茨海默氏病的候选药物
• SbCl₃-catalyzed solvent-free Friedel–Crafts reaction of phenols with mandelic acids to 3-aryl benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones: Synthesis of spirocyclic 2,3-dihydrobenzofuran-2-ones
  作者：Bhaskar B. Dhotare、Manoj K. Choudhary、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1080/00397911.2016.1226341

  日期：2016.11.1

  ABSTRACT A facile, SbCl3-catalyzed, one-pot, tandem Friedel–Crafts/lactonization reaction of phenols and mandelic acids has been developed under solvent-free conditions to afford 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones in good to high yields (52–90%). Additionally, the utility of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones is demonstrated by using them as precursors in the synthesis of a new class of spirocyclic benzofuran-2-ones

  摘要 在无溶剂条件下，开发了一种简便的、SbCl3 催化的、一锅法、串联傅-克/内酯化反应的苯酚和扁桃酸，以高产率获得 3-芳基苯并呋喃-2(3H)-酮(52–90%)。此外，通过将 3-芳基苯并呋喃-2(3H)-酮用作前体，使用经典合成方法合成一类新的螺环苯并呋喃-2-酮，证明了它们的效用。图形概要
• Pyrolysis of Aryl Glycolic Acids. II. The Thermochromic Product Derived from Anisilic Acid^1,2
  作者：Harry H. Wasserman、Tien-Chuan Liu、Elga R. Wasserman

  DOI：10.1021/ja01105a010

  日期：1953.5