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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 1-Cyclohexyl-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethan 92729-81-2 C15H22O2
—— 5'-chloro-2'hydroxy-1',3'-xylyl-30-crown-9 81336-45-0 C24H39ClO10
—— 123431-71-0 C20H22Br2N2O2
—— (Z)-5-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 1208535-04-9 C10H7NO5S
—— 2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-2<i>H</i>-cyclopenta[<i>d</i>][1,3]thiazine-4-thione 42037-93-4 C15H17NO2S2
—— (4,6-(MeO)2-SMDPTH2) 152273-34-2 C25H35N3O6
—— 4-[5-(4-Chlorophenyl)-1,2-oxazolidin-3-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one 653590-52-4 C15H12ClNO2
—— 4-<β-Cyclohexyl-isopropyl>-2-methyl-phenol 67518-21-2 C16H24O
—— 2-hydroxyacetophenone N(3)-propylthiosemicarbazone 166036-44-8 C12H17N3OS
—— (5Z)-2-(1,2-diazinan-1-yl)-5-[(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylidene]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-thione 1181081-93-5 C14H14FN3OS2
—— {2-[2-(5,6-Dioxocyclohexa-1,3-dien-1-yl)hydrazinyl]phenyl}phosphonic acid 64303-29-3 C12H11N2O5P
—— 2-(4-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-4-(4-nitro-phenyl)-3,5-dioxo-isoxazolidinium betaine 58007-26-4 C17H12N2O7
—— 2-Hydroxy-4.5-dimethyl-phenylthioessigsaeure-morpholid 108837-02-1 C14H19NO2S
—— N-(2-hydroxyphenyl)guanidinium nitrate 1215292-57-1 C7H9N3O*HNO3
—— N,N''-(dithiodi-2,1-ethanediyl)bis<N'-<(3,4-dihydroxy-6-nitrophenyl)methyl>-1,6-hexanediamine> tetrahydrobromide 97783-22-7 4BrH*C30H48N6O8S2
—— acetic acid 2-(3-allyloxy-4-cyanophenyl)ethyl ester 372522-91-3 C14H15NO3
—— 2,5-Dichlorovanillin 140642-60-0 C8H6Cl2O3
—— 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3,5-dimethoxy-phenol 1422963-61-8 C15H13NO3S
—— 478401-19-3 C22H27NO3
—— 5(3)-(3-nitro-6-hydroxyphenyl-ONN-azoxy)pyrazole-4-carboxylic acid 161464-19-3 C10H7N5O6
—— 5,11,17,23-tetrakis(2-hydroxyethyl)-25,26,27,28-tetrahydroxycalix<4>arene 97998-57-7 C36H40O8
—— (E)-diethyl α-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-β-[N-(3-pyridyl)-amino]-vinylphosphonate 407583-32-8 C19H25N2O4P
—— 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propyl octanoate 1390634-16-8 C17H26O4
—— 2-[4-(diethylamino)-6-propylpyrimidin-2-ylamino]-3-nitrophenol 1394850-77-1 C17H23N5O3
—— 3-(2,3-Dihydroxyphenyl)propyl hexanoate 1390634-33-9 C15H22O4
—— 2-{[1-(2-Hydroxy-5-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid methylamide 69438-44-4 C17H17N3O4S
—— Cyclohexy-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-butan 93542-19-9 C17H26O2
—— 2-(cyclohexylmethyliminomethyl)-4,6-diiodophenol 1088976-53-7 C14H17I2NO
—— 4-hydroxy-benzaldehyde (3-benzyl-5-methyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazone 7700-94-9 C18H17N3O2S
—— 6-[(1-Ethyl-1H-pyrazol-4-yl)(hydroxyamino)methylidene]-4-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one 651727-83-2 C13H15N3O2
—— 2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d] pyrimidin-4(3H)-one 357618-27-0 C17H16N2O3S
—— 2-methyl-4-(1,3-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)benzene-1,3-diol 1357359-19-3 C13H10N2O2S
—— (E)-2-(2-hydroxy-3,5-diiodobenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide 88070-27-3 C8H7I2N3OS
—— 1-(3,4-dihydroxybenzyl)-5-[2-(4-methoxyphenyl)thiazol-4-yl]-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid butylamide 726179-44-8 C27H29N3O4S
—— 4-methyl-2-(3,3,3-trifluoropropynyl)phenol 1068151-47-2 C10H7F3O
—— 2-[2-(1-adamantyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-4-nitrophenol 1287714-72-0 C25H26N2O3
—— Acetic acid 5-(6-hydroxy-2,3-dimethoxy-phenyl)-2-methylene-pentyl ester 192124-80-4 C16H22O5
—— 138469-84-8 C12H15NO2
—— 75280-05-6 C24H32N2O2
—— 123047-54-1 C20H26Cl2N6O2S2Zn
—— 2-benzyloxymethyl-4-methoxy-phenol 1025708-59-1 C15H16O3
—— 5-(4-hydroxyphenyl)-1,2-thiazol-3-ol 1312789-58-4 C9H7NO2S
—— 2,3,5,2',3',5'-hexabromo-6,6'-dinitro-4,4'-ethylidene-di-phenol 859951-62-5 C14H6Br6N2O6
—— 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propyl decanoate 1390634-17-9 C19H30O4
—— 2-{[(3,5-Dichloro-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]amino}phenolate 189825-57-8 C13H8Cl2NO2-
—— 2-(2-hydroxy-4,5-dimethyl-phenyl)-3-(3-hydroxy-phenyl)-2-methyl-thiazolidin-4-one 67868-05-7 C18H19NO3S
—— 4-Bromo-2,6-bis(trimethylsilyloxymethyl)phenol 1015793-64-2 C14H25BrO3Si2
—— N-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-thiophenecarboximidamide hydroiodide 262613-08-1 C13H14N2OS*HI
—— 4-Bromo-2-nitro-6-(phenyliminomethyl)phenol 19650-59-0 C13H9BrN2O3
—— 1.2-Bis-salicylidenamino-1.2-desoxy-D-mannit 3673-11-8 C20H24N2O6