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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— [Cu2(μ2-OOCCH3)2(2,2'-bipyridine-3,3'-diol(1-))2(H2O)2] 1093660-50-4 C24H24Cu2N4O10
—— 2-Isopropylamino-indan-5,6-diol; hydrobromide 50357-78-3 BrH*C12H17NO2
—— 2-acetamide-1,3-bisacetoxy-2-(2-(3-hydroxyphenyl)ethyl)propane 845551-09-9 C17H23NO6
—— Phenol, 4-(5-isoxazolyl)-2,6-dimethoxy- 1538420-00-6 C11H11NO4
—— N-decylsalicylideneimine 18644-78-5 C17H27NO
—— 2,2'-di(2-hydroxy-5-chlorobenzyliminoethyl)disulfide 627059-25-0 C18H18Cl2N2O2S2
—— (2Z,5Z)-2-[(4-hydroxy-2-methylphenyl)azamethylene]-5-({2-[(3-morpholinopropyl)amino](1,3-thiazol-5-yl)}methylene)-1,3-thiazolidin-4-one 1253208-72-8 C21H25N5O3S2
—— 2-(2-methyl-pent-2-enylideneamino)-phenol 70299-37-5 C12H15NO
—— 2-(2-Methylthiophen-3-yl)phenol 1261928-34-0 C11H10OS
—— 1.6-Hexandiol-bis-<3-(3.5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionat> 36837-55-5 C28H38O6
—— 56866-47-8 C23H22N2O2
—— 2-[{5-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylimino}methyl]phenol 1266135-98-1 C12H10N6OS2
—— methyl 4-(3,5-dihydroxyphenyl)butanoate 71186-09-9 C11H14O4
—— 3-Phenoxy-3-phenyl-propionic acid [1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide 64464-61-5 C23H22N2O4
—— 5-bromo-2-trimethylsilanyl-phenol 1242069-49-3 C9H13BrOSi
—— 135831-40-2 C22H23N4O2PS
—— 10,21,32,43-Tetramethyl-3,6,14,17,25,28,36,39-octazapentacyclo[39.3.1.18,12.119,23.130,34]octatetraconta-1(44),8,10,12(48),19,21,23(47),30(46),31,33,41(45),42-dodecaene-45,46,47,48-tetrol 154473-73-1 C44H64N8O4
—— Phenol, 3,3a(2)-dithiobis[4-methyl- 136-27-6 C14H14O2S2
—— (3R,4S,5S)-3-amino-5-(3-bromo-4-hydroxy-benzyl)-1,1-dioxo-hexahydro-1λ6-thiopyran-4-ol hydrochloride 947320-53-8 C12H16BrNO4S*ClH
—— {(2-Hydroxy-phenyl)-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-methyl}-phosphinic acid 80767-74-4 C13H15N2O3P
—— p-hydroxy-o-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazone 28284-16-4 C9H11N3O2S
—— 2,4-diisopropyl-6-(3',4'-dihydroxyphenyl)-1,2,4,5-tetrazane-one 1114888-89-9 C14H22N4O3
—— 2-(1-hydroxy-2-methyl-propyl)-5-methoxy-4-methyl-phenol 1106538-66-2 C12H18O3
—— 3-amino-4-[(5-bromo-4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-methylene]-1H-pyrazol-5(4H)-one 1267391-80-9 C11H10BrN3O3
—— (2'S,4'R,6'S)-2'-(3''',4'''-methylenedioxyphenethyl)-6'-(4''''-hydroxy-3''''-methoxyphenyl)tetrahydropyran- 4'-yl-3-methoxyphenyl carbamate 1440431-79-7 C29H31NO8
—— (2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)isoxazole 107826-01-7 C10H9NO3
—— 2-Cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propionic acid hydrazide 57643-40-0 C11H13N3O3
—— 2,6-bis(N-butyl-N-methylaminomethyl)-4-nitrophenol 129190-26-7 C18H31N3O3
—— 4-(2,2,3,3,3-Pentafluoropropoxy)phenol 129561-00-8 C9H7F5O2
—— N-[(5-hydroxy-4-sulfanylidenepyran-2-yl)methyl]-3-phenylpropanamide 870102-27-5 C15H15NO3S
—— 2-(hydroxy-3-pyridylmethyl)-3,5,6-trimethylbenzene-1,4-diol 162653-22-7 C15H17NO3
—— 5-chloro-2-hydroxy-benzamidrazone 118872-77-8 C7H8ClN3O
—— 2,2,2-Trifluoro-N-[2-(3-fluoro-4,5-dihydroxy-phenyl)-ethyl]-acetamide 59043-66-2 C10H9F4NO3
—— 1-n-Propyl-2-(3',4'-dihydroxybenzyl)-pyridiniumjodid 57464-61-6 C15H18NO2*I
—— 2-methyl-4-(5'-phenyl-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl)phenol 934736-13-7 C16H16N2O
—— 1-(3'-Chlor-4'-hydroxyphenyl)-2,2-dichlorethanol 58622-54-1 C8H7Cl3O2
—— 2,2'-(((piperazine-1,4-diylbis(propane-3,1-diyl))bis(azaneylylidene))bis(methaneylylidene))bis(4-chlorophenol) 76131-56-1 C24H30Cl2N4O2
—— (2E)-N'-(3'-bromo-4'-hydroxy-5'-methoxybenzylidene)-3,4,5-trimethoxybenzohydrazide 1265608-64-7 C18H19BrN2O6
—— 2-hydroxy-3-nitro-phenylmercury (1+); chloride 33631-70-8 C6H4ClHgNO3
—— 5-((2-hydroxybenzylidene)amino)-4-phenyl-1,2,3-oxadiazole 3-oxide 1113056-48-6 C15H11N3O3
—— 2-(4-chlorophenyl)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-thieno[2,3-c]pyrrol-6-one 1221183-17-0 C19H14ClNO3S
—— Bis-(4-hydroxy-3,5-dimethyl-phenylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester 57646-46-5 C20H24O4S2
—— (3S)-1-[(5Z)-5-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-N,N-dimethylpyrrolidin-3-aminium methanesulfonate 1181081-58-2 CH4O3S*C16H19N3O2S
—— 2-methyl-4,6-bis((phenylthio)methyl)phenol 110675-27-9 C21H20OS2
—— 1,5-Dibrom-3,3-di-(β-(p-hydroxyphenyl)-ethyl)-pentan 13612-44-7 C21H26Br2O2
—— 7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-one 924847-05-2 C14H13NO3S
—— 5-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-2-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 98411-91-7 C10H10N2O3
—— 4-(3-methylfuroxan-4-yl)phenol 862608-04-6 C9H8N2O3
—— 4-Bromo-2-[(E)-[(2-hydroxy-6-methylphenyl)imino]methyl]phenol 306742-68-7 C14H12BrNO2
—— 3-Allyl-2-hydroxy-benzaldehyde O-ethoxymethyl-oxime 67649-14-3 C13H17NO3